(2S*,3R*) methyl-3 benzoyl-2 aziridine | 87790-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S*,3R*) methyl-3 benzoyl-2 aziridine
• 英文别名: trans-2-Benzoyl-3-methylaziridine；2-benzoyl-3-methyl-1H-aziridine；[(2R,3S)-3-methylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 87790-66-7；87790-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: BMPUPRHXOXAIGO-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3R*) methyl-3 benzoyl-2 aziridine 在 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((1R,2R,3R)-2-Benzoyl-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-pentyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰氮丙啶与醛的高立体选择性钐 (II) 碘化物介导的羟醛反应

  摘要：

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1309
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 sodium hydride 、 N,N'-Diamino-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane Dinitrate 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(2S*,3R*) methyl-3 benzoyl-2 aziridine
  参考文献：
  名称：

  Direct NH-aziridination of α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  1-芳基-α,β-不饱和酮在氢化钠存在下，由氮-氮亚胺前驱体N,N'-二氨基-1,4-二氮双环[2.2.2]八烷二硝酸盐通过一锅反应直接进行未取代的氮杂环化，获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/b200046f

文献信息

• Base-Induced Coupling of α-Azido Ketones with Aldehydes − An Easy and Efficient Route to Trifunctionalized Synthons 2-Azido-3-hydroxy Ketones, 2-Acylaziridines, and 2-Acylspiroaziridines
  作者：Tamás Patonay、Éva Juhász-Tóth、Attila Bényei

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<285::aid-ejoc285>3.0.co;2-j

  日期：2002.1
• Base-Promoted Reactions of .alpha.-Azido Ketones with Aldehydes and Ketones: A Novel Entry to .alpha.-Azido-.beta.-hydroxy Ketones and 2,5-Dihydro-5-hydroxyoxazoles
  作者：Tamas Patonay、Robert V. Hoffman

  DOI：10.1021/jo00113a015

  日期：1995.4

  The base-promoted reaction of alpha-azido ketones with aldehydes and ketones provides a new and simple route to either alpha-azido-beta-hydroxy ketones, which are valuable 1,2,3-trifunctionalized synthons, or 2,5-dihydro-5-hydroxyoxazoles, which are a little known type of oxazoline. These two products are formed by the electrophilic trapping of two different anions that are produced sequentially during the reaction, The alpha-azido-beta-hydroxy ketones are formed by an aldol reaction between an enolate of the alpha-azidoketone and an aldehyde. The 2,5-dihydro-5-hydroxyoxazoles are formed by electrophilic trapping of an imino anion which is produced by nitrogen loss from the cx-azido ketone enolate.
• Attia, Mohamed El Mekki; Gelas-Mialhe, Yvonne; Vessiere, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2126 - 2132
  作者：Attia, Mohamed El Mekki、Gelas-Mialhe, Yvonne、Vessiere, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Samarium(II) Iodide-Mediated Aldol Reactions of Acylaziridines with Aldehydes
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1309

  日期：2005.7

  The samarium(II) iodide-mediated stereoselective aldol reactions of acylaziridines with aldehydes are described. β-Amino-β'-hydroxy ketones were synthesized in high yields by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine-fragmentation of aziridinyl ketones with two moles of samarium(II) iodide. By the choice of an appropriate nitrogen protecting group, depending on the

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应
• Direct NH-aziridination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiaxi Xu、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b200046f

  日期：2002.6.7

  1-Aryl-α,β-unsaturated ketones were directly aziridinated, N-unsubstituted, in a one-pot reaction with satisfactory yields by N,N′-diamino-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dinitrate, a nitrogen–nitrogen ylide precursor, in the presence of sodium hydride.

  1-芳基-α,β-不饱和酮在氢化钠存在下，由氮-氮亚胺前驱体N,N'-二氨基-1,4-二氮双环[2.2.2]八烷二硝酸盐通过一锅反应直接进行未取代的氮杂环化，获得了令人满意的产率。