(3S)-N-(benzyloxy)-2-bromo-N-((3S)-1-(methoxyamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)-3-methylpentanamide | 1264728-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-N-(benzyloxy)-2-bromo-N-((3S)-1-(methoxyamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)-3-methylpentanamide
• 英文别名: (3S)-2-[[(3S)-2-bromo-3-methylpentanoyl]-phenylmethoxyamino]-N-methoxy-3-methylpentanamide
• CAS: 1264728-31-5
• 化学式: C₂₀H₃₁BrN₂O₄
• 分子量: 443.381
• InChiKey: PXFYAVUPGIZKDC-QEFXCSQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-(benzyloxy)-2-bromo-N-((3S)-1-(methoxyamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)-3-methylpentanamide 在 15-冠醚-5 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 manganese triacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3,6-di((S)-sec-butyl)-1,4-dihydroxy-3-methoxypiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Sarcodonin、Sarcoviolin 和 Hydnellin 天然产物家族的合成指导结构修正

  摘要：

  在针对其化学合成的广泛研究之后，建议对 sarcodonin 天然产物家族（已发表的结构1a - 13a）进行全面的结构修订。修改后的结构1b 的主要特征包括用肟取代N,N-二氧化物部分、中心二酮哌嗪开环以及三联苯翼从1a的 1β-2β 位置到1b的 2β-3β 位置的转位. 这种结构修正源于苯并二恶烷氨基的偶然合成（44) 其结构由 X 射线晶体学明确确定，其光谱特性与已发表的 sarcodonins 数据非常相似。本文还报道了一种用于异羟肟酸O-芳基化的通用新方法，以及锰 (III) 介导的异羟肟酸α-氧化为胺醛。

  DOI：

  10.1021/jo102228j
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-bromo-3-methylpentanoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.62h， 生成 (3S)-N-(benzyloxy)-2-bromo-N-((3S)-1-(methoxyamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)-3-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Sarcodonin、Sarcoviolin 和 Hydnellin 天然产物家族的合成指导结构修正

  摘要：

  在针对其化学合成的广泛研究之后，建议对 sarcodonin 天然产物家族（已发表的结构1a - 13a）进行全面的结构修订。修改后的结构1b 的主要特征包括用肟取代N,N-二氧化物部分、中心二酮哌嗪开环以及三联苯翼从1a的 1β-2β 位置到1b的 2β-3β 位置的转位. 这种结构修正源于苯并二恶烷氨基的偶然合成（44) 其结构由 X 射线晶体学明确确定，其光谱特性与已发表的 sarcodonins 数据非常相似。本文还报道了一种用于异羟肟酸O-芳基化的通用新方法，以及锰 (III) 介导的异羟肟酸α-氧化为胺醛。

  DOI：

  10.1021/jo102228j