4-氨基-3,5-二硝基吡啶 | 31793-29-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氨基-3,5-二硝基吡啶
• 中文别名: 3,5-二硝基-4-氨基吡啶；3，5-二硝基4-氨基吡啶
• 英文名称: 4-Amino-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 3,5-dinitro-pyridin-4-ylamine；3,5-dinitro-[4]pyridylamine；3,5-Dinitro-[4]pyridylamin；3,5-dinitro-4-pyridinamine；4-Amino-3,5-dinitropyridin；3,5-dinitropyridin-4-amine
• CAS: 31793-29-0
• 化学式: C₅H₄N₄O₄
• mdl: MFCD00160302
• 分子量: 184.111
• InChiKey: IEUQRKITTGSLJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169℃
• 沸点：
  402.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S28,S37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二硝基吡啶 在 盐酸 、 ammonium polysulfide 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Graboyes; Day, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6421,6423,6424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以32%的产率得到4-氨基-3,5-二硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099

文献信息

• 7-Substituted imidazo[4,5-c]pyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Pelletier Claude Jeffrey

  公开号：US20060189616A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• Aminonitropyridines and their<i>N</i>-oxides
  作者：Richard A. Hollins、Lawrence H. Merwin、Robin A. Nissan、William S. Wilson、Richard Gilardi

  DOI：10.1002/jhet.5570330357

  日期：1996.5

  2,6-Diamino-3,5-dinitropyridine 1-oxide has been prepared by mixed acid nitration of 2,6-diaminopyridine, followed by oxidation using hydrogen peroxide in acetic acid. 3,5-Dinitro-2,4,6-triaminopyridine has been prepared by oxidative amination of 2-chloro-3,5-dinitropyridine or 2,6-diamino-3,5-dinitropyridine using potassium permanganate in liquid ammonia, or by “vicarious nucleophilic amination” of

  通过将2,6-二氨基吡啶混合酸硝化，然后在乙酸中使用过氧化氢进行氧化，可以制备2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶1-氧化物。3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶是通过使用高锰酸钾在液氨中氧化2-氯-3,5-二硝基吡啶或2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶来制备的，或通过在氢氧化钾水溶液中使用羟胺对2,6-二亚氨基-3,5-二硝基吡啶进行“多次亲核胺化”。3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶1-氧化物是通过使用乙酸中的过氧化氢氧化3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶-并通过“无规亲核胺化”制备的。 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶1-氧化物。
• Preparation of Novel 2,3,8-Trisubstituted Pyrido[3,4-b]pyrazines and Pyrido[2,3-b]pyrazines
  作者：Pascal Marchand、Maud Antoine、Michael Czech、Matthias Gerlach、Eckhard Günther、Tilmann Schuster

  DOI：10.1055/s-0030-1259429

  日期：2011.3

  A four-step synthesis of 8-bromo-2,3-disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines and a six-step synthesis of 8-amino-2,3-disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines have been developed. A particularly valuable feature of this synthetic route is the possibility to build 2,3-disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines with a large variety of substituents in position 8 (aniline, amide, urea, thiourea). Our protocol was extended

  八步合成8-溴-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪和六步合成8-氨基-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪已开发。该合成路线的特别有价值的特征是可以构建在位置8（苯胺，酰胺，尿素，硫脲）具有多种取代基的2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪。我们的协议扩展到2,3,8-三取代吡啶并[2,3- b ]吡嗪的合成。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪-吡啶并[2,3- b ]吡嗪-二氨基吡啶-尿素-硫脲-酰胺
• 7-substituted imidazo[4,5-c]pyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Wyeth

  公开号：US07582634B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• Wozniak, Marian; Baranski, Andrzej; Szpakiewicz, Barbara, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 7 - 10
  作者：Wozniak, Marian、Baranski, Andrzej、Szpakiewicz, Barbara

  DOI：——

  日期：——

表征谱图