3-甲氧基-4-(N-甲氧基甲基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 | 100749-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-(N-甲氧基甲基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-Methoxy-4-(N-methoxy-methylamino)-3-cyclobuten-1,2-dion
• 英文别名: 3-Methoxy-4-[methoxy(methyl)amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 100749-06-2
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: GXWFZBFZAJJOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3-甲氧基-4-(N-甲氧基甲基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-(Methoxy-methyl-amino)-4-morpholin-4-yl-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸N-羟基叠氮化物：乙烯基类异羟肟酸类似物的合成，结构和性质。

  摘要：

  描述了由方酸二甲酯2a合成方酸N-羟基酰胺酯5和酰胺6。这些衍生物是天然存在的铁（III）螯合剂异羟肟酸的类似物。在比较反应性研究的基础上，提出了一种协调的逆-Cope机理，该机理通过使方酸二甲酯与羟胺反应形成N-羟酰胺酯5。提出了对这些异羟肟酸类似物的铁（III）结合的初步研究，表明铁（III）与水溶液中的酰胺6结合，而酯5没有显示出任何金属离子结合的迹象。这些和相关衍生物的13 C NMR光谱数据（化学位移和自旋晶格弛豫时间测定）描绘了这些分子中主要的共振结构。衍生物的共振结构使它们的光谱数据，化学反应性和铁（III）结合特性合理化。方酸N-羟基酰胺酯5b和方酸N-羟基酰胺酰胺6c的单晶X射线结构分析证实了它们的连通性，并提供了支持光谱学得出结论的结构证据。方酸N-羟基叠氮化物可潜在地用于构建铁（III）的化学传感器。

  DOI：

  10.1021/jo035175g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲氧基-4-(N-甲氧基甲基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  方酸N-羟基叠氮化物：乙烯基类异羟肟酸类似物的合成，结构和性质。

  摘要：

  描述了由方酸二甲酯2a合成方酸N-羟基酰胺酯5和酰胺6。这些衍生物是天然存在的铁（III）螯合剂异羟肟酸的类似物。在比较反应性研究的基础上，提出了一种协调的逆-Cope机理，该机理通过使方酸二甲酯与羟胺反应形成N-羟酰胺酯5。提出了对这些异羟肟酸类似物的铁（III）结合的初步研究，表明铁（III）与水溶液中的酰胺6结合，而酯5没有显示出任何金属离子结合的迹象。这些和相关衍生物的13 C NMR光谱数据（化学位移和自旋晶格弛豫时间测定）描绘了这些分子中主要的共振结构。衍生物的共振结构使它们的光谱数据，化学反应性和铁（III）结合特性合理化。方酸N-羟基酰胺酯5b和方酸N-羟基酰胺酰胺6c的单晶X射线结构分析证实了它们的连通性，并提供了支持光谱学得出结论的结构证据。方酸N-羟基叠氮化物可潜在地用于构建铁（III）的化学传感器。

  DOI：

  10.1021/jo035175g

文献信息

• Hydroxylamin-Derivate der Quadratsäure
  作者：Gerwalt Zinner、Johann Grünefeld、Mitarbeit Von Michael Baehr

  DOI：10.1002/ardp.19853181104

  日期：——

  Reaktion von Quadratsäuredimethylester (1) mit äquimolaren Mengen substituierter Hydroxylamine ergibt 3‐Hydroxyamino‐4‐methoxy‐3‐cyclobuten‐1,2‐dione 2. Bei Umsetzung von Quadratsäuredichlorid mit Hydroxylaminen werden Desoxygenierungsreaktionen beobachtet.

  方酸二甲酯 (1) 与等摩尔量的取代羟胺反应得到 3-羟基氨基-4-甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 2。当二氯方酸与羟胺反应时观察到脱氧反应。
• ZINNER, G.;GRUENEFELD, J., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 11, 977-983
  作者：ZINNER, G.、GRUENEFELD, J.

  DOI：——

  日期：——