2,2-dibromo-2-fluoroethyl cinnamate | 1354974-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-2-fluoroethyl cinnamate
• CAS: 1354974-18-7
• 化学式: C₁₁H₉Br₂FO₂
• 分子量: 351.998
• InChiKey: UAKULDUUMNJBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoroethyl cinnamate 在 chromium dichloride 、 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到1-fluorovinyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过铬介导的二溴氟甲基羰基酯的转化及其作为双酰基供体的反应性，制备（Z）-1-氟-1-烯基羧酸盐，碳酸盐和氨基甲酸酯

  摘要：

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoroethanol 、 肉桂酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2,2-dibromo-2-fluoroethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过铬介导的二溴氟甲基羰基酯的转化及其作为双酰基供体的反应性，制备（Z）-1-氟-1-烯基羧酸盐，碳酸盐和氨基甲酸酯

  摘要：

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.022