3-deuteriobut-3-en-2-ol | 119711-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deuteriobut-3-en-2-ol
• CAS: 119711-87-4
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 73.099
• InChiKey: MKUWVMRNQOOSAT-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuteriobut-3-en-2-ol 、 原乙酸三乙酯 在 三甲基乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以391 mg的产率得到(E)-4-deuteriohex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 γ-羟基内烯烃钯催化合成 2,1'-二取代四氢呋喃。通过 β-氢化物消除将烯烃插入 Pd-O 键和立体化学加扰的证据

  摘要：

  γ-羟基内部无环烯烃与芳基溴化物的钯催化反应以良好的收率提供 2,1'-二取代的四氢呋喃，非对映选择性为 3-5:1。带有内部环状烯烃的底物的类似转化以良好的收率提供稠合的双环和螺环四氢呋喃衍生物，并具有出色的非对映选择性 (>20:1)。一系列氘标记实验表明，非环状内部烯烃底物反应中适度的非对映选择性的起源可能源于一系列可逆的 β-氢化物消除和 σ-键旋转过程，这些过程发生在罕见的分子内烯烃合成插入到中间体 Pd(Ar)(OR) 络合物。此外，这些研究阐明了插入的化学选择性，

  DOI：

  10.1021/ja054754v
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3-deuteriobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Effets isotopiques dudeutériumen RMN 13 C，量度du alquage isotopique des alcools烯丙基。

  摘要：

  据报道十二种烯丙醇对13 C NMR化学位移的三角化学碳的一级和二级氘同位素影响。次级DIECCS用于精确测量各种取代的烯丙醇的氘标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80389-5