sodium (5R,6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate | 85905-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium (5R,6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate
• 英文别名: sodium (5R,6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate；sodium;(5R,6S)-3-(2-fluoroethylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 85905-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FNO₄S₂*Na
• 分子量: 315.322
• InChiKey: HMFMRZLBSINTJQ-LAHZDFTNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (5R,6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate 生成 (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-3-(2-fluoroethylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KAVAMOTO, ISAO;MIYADEHRA, TEHTSUO;SUGIMURA, YUKIO;TANAKA, TEHRUO;XASIMOTO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<<(2-fluoroethylthio)thiocarbonyl>thio>azetidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sodium (5R,6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kawamoto, Isao; Endo, Rokuro; Suzuki, Kosato, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 123 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on penem and carbapenem. I. Syntheses and oral absorption of ester-type prodrugs of sodium (5R, 6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate.
  作者：Masao MIYAUCHI、Rokuro Endo、Katsuhiko Watanabe、Yukinori KAWAHARA、Masayuki IWATA、Isao KAWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.1587

  日期：——

  Acyloxyalkyl esters (2a-d), alkyloxycarbonyloxyalkyl esters (2e-g) and (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester (2h) of (5R,6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]penem-3- carboxylic acid (1) were synthesized. Enhanced oral absorption was observed in mice reflecting increased lipophilicity, compared with the parent 1 itself. Among them, the ester 2h showed a prolonged plasma level and

  （5R，6S）-2-（5）的烷氧基​​羰基氧基烷基酯（2a-d），烷氧基羰基氧基烷基酯（2e-g）和（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基酯（2h）。合成了2-氟乙硫基）-6-[（（1R）-1-羟乙基] penem-3-羧酸（1）。与亲本1本身相比，在小鼠中观察到口服吸收增强，反映出亲脂性增加。其中，酯2h在大鼠的血药浓度-时间曲线（AUC）下显示血浆水平升高和面积增大。Penem 1的这些酯型前药在磷酸盐缓冲液（pH 6.86）中比头孢菌素稳定，后者容易通过异构化降解为δ2头孢菌素而降解。
• MIYAUCHI, MASAO;ENDO, ROKURO;WATANABE, KATSUHIKO;KAWAHARA, YUKINORI;IWATA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1587-1590
  作者：MIYAUCHI, MASAO、ENDO, ROKURO、WATANABE, KATSUHIKO、KAWAHARA, YUKINORI、IWATA+

  DOI：——

  日期：——
• GIRIJAVALLABHAN, V. M.;MCCOMBLE, S. W.;GANGULY, A. K.
  作者：GIRIJAVALLABHAN, V. M.、MCCOMBLE, S. W.、GANGULY, A. K.

  DOI：——

  日期：——