erythro-3,4-epoxy-2-octanol | 93399-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-3,4-epoxy-2-octanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 93399-87-2；109837-35-6；109837-36-7；111321-51-8；111321-52-9；131233-05-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: URZSFWHRMNULRO-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-3,4-epoxy-2-octanol 在 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以74%的产率得到threo-2-bromo-3,4-epoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Corey, L. D.; Singh, S. M.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1821 - 1827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-丁基-2-环氧乙烷基)乙酮 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到erythro-3,4-epoxy-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  Corey, L. D.; Singh, S. M.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1821 - 1827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols by the TS-1 and Ti-β Zeolites:  Evidence for a Hydrogen-Bonded, Peroxy-Type Loaded Complex as Oxidizing Species
  作者：Waldemar Adam、Avelino Corma、T. Indrasena Reddy、Michael Renz

  DOI：10.1021/jo970364i

  日期：1997.5.1

  The similar diastereoselectivities as for peracids implicate a pentacoordinated metal peroxy species in the epoxidation of chiral allylic alcohols by the titanium-containing zeolites TS-1 and Ti-beta. In the loaded complex, the allylic alcohol substrate is fixed through hydrogen bonding to the metal center, with A(1,3) strain as the dominant conformational feature. By comparison of the diastereoselectivities to those for VO(acac)(2)/t-BuOOH, we exclude a peroxy-type complex with direct coordination of the allylic alcohol to the titanium center by means of metal-alcoholate bonding. Neither does a peroxo-type titanium complex apply, as confirmed by comparing the diastereoselectivities with those observed for dioxiranes. With the help of tert-butyl-substituted allylic alcohols as substrates, which are not epoxidized by the TS-1 but by the Ti-beta catalyst, it was unequivocally confirmed that the oxidation occurs inside of the zeolite and not on the outer surface.
• Adam, Waldemar; Kumar, Rajiv; Reddy, T. Indrasena, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 944 - 947
  作者：Adam, Waldemar、Kumar, Rajiv、Reddy, T. Indrasena、Renz, Michael

  DOI：——

  日期：——
• COREY, L. D.;SINGH, S. M.;OEHLSCHLAGER, A. C., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 8, 1821-1827
  作者：COREY, L. D.、SINGH, S. M.、OEHLSCHLAGER, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4073-4086
  作者：KITANO, YASUNORI、MATSUMOTO, TAKASHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——