(S)-tert-butyl 2-((R)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 934489-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((R)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-{[(2R)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-((R)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 934489-80-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: ONNAIMYVZDDITE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((R)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER
  [FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'UN PIÉGEUR D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE

  摘要：

  公开了一种式（I）的化合物，其药用盐以及其个别对映体或二对映体。还公开了用于治疗或抑制疾病、发育延迟和与氧化应激有关症状的组合物和方法。

  公开号：

  WO2019041361A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 D-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-((R)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Taft型立体参数在不对称催化中的作用检验

  摘要：

  我们报告了使用塔夫脱（Taft）空间参数将配体的取代基大小与反应的对映体比例相关联。线性自由能关系可以通过绘制由Taft报告并由Charton修改的对映体比率（er）与空间参数的对数来构建。使用我们实验室开发的模块化恶唑啉配体，在NHK条件下发现醛和酮烯丙基化具有成功的相关性。利用这些相关性，设计并评估了配体的羰基烯丙基化反应。Charton图中出现断裂，这归因于催化剂的整体结构变化。另外，分析了几个先前报道的对映选择性反应，导致催化剂和底物之间具有极好的相关性。最后，

  DOI：

  10.1021/jo901698t

文献信息

• Synthesis of amine functionalized oxazolines with applications in asymmetric catalysis
  作者：Jeremie J. Miller、Sridhar Rajaram、Cornelia Pfaffenroth、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.046

  日期：2009.4

  describes the synthesis of three classes of amine functionalized oxazolines that have been successfully used in asymmetric catalysis in our laboratory. Failed synthetic routes and significantly improved procedures are discussed including the synthesis of ligands for Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) carbonyl allylation reactions that do not require chromatography for purification.

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。
• Reactive oxygen species scavengers and use for treating diseases
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US10889572B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  A compound of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and individual enantiomers or diastereomers thereof. Compositions and methods useful for treatment or suppression of diseases, developmental delays and symptoms related to oxidative stress.

  一种式 (I) 的化合物、其药学上可接受的盐及其单个对映体或非对映异构体。用于治疗或抑制与氧化应激有关的疾病、发育迟缓和症状的组合物和方法。
• Design and Synthesis of Modular Oxazoline Ligands for the Enantioselective Chromium-Catalyzed Addition of Allyl Bromide to Ketones
  作者：Jeremie J. Miller、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja068915m

  日期：2007.3.1

  By systematically evaluating ligand diastereomers using a modular oxazoline template, a new ligand has been identified leading to the discovery of the first example of a chromium-catalyzed enantioselective allylation of ketones using allylic bromides.
• PREPARATION AND USE OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER
  申请人：XWPharma Ltd.

  公开号：EP3679051B1

  公开（公告）日：2021-12-29
• REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGERS AND USE FOR TREATING DISEASES
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US20210061791A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  A compound of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and individual enantiomers or diastereomers thereof. Compositions and methods useful for treatment or suppression of diseases, developmental delays and symptoms related to oxidative stress.