3-((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl)oxy)propanal | 1043884-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl)oxy)propanal
• CAS: 1043884-63-4
• 化学式: C₄₈H₆₆O₁₀Si
• 分子量: 831.132
• InChiKey: ZDPXVDQSPZSNGJ-LQAKVDKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl)oxy)propanal 、 四乙烯基锡 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 5-((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl)oxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  梯形四环、七环和十环醚的设计和合成以及与跨膜蛋白相互作用的评价

  摘要：

  以短毒素和雪卡毒素为代表的梯形聚醚 (LSP) 毒素被认为与跨膜 (TM) 蛋白结合。为了阐明 LSP 与 TM 蛋白的相互作用，我们合成了含有 6/7/6/6 四环、6/7/6/6/7/6/6 七环和 6/7 的人工梯形聚醚 (ALP) /6/6/7/6/6/7/6/6 十环系统，基于通过α-氰基醚的收敛方法。具有不同环数的简单迭代结构的 ALP 可用于分子长度的构效关系研究，这在天然存在的 LSP 引起其毒性时被认为是重要的。制备了两个系列的 ALP 来评估侧链的亲水或疏水效果：（i）两侧都被功能化为二醇（A 系列），(ii) 一侧保留为二醇，另一侧作为苄基醚保护（B 系列）。为了检查这些 ALP 与 TM 蛋白的相互作用，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳评估血型糖蛋白 A (GpA) 二聚体解离成单体的情况。七环醚 (ALP7B) 在 2% SDS 缓冲液存在下引发最有效的活性，而十环醚

  DOI：

  10.1021/ja801576v
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-vinylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl)oxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  梯形四环、七环和十环醚的设计和合成以及与跨膜蛋白相互作用的评价

  摘要：

  以短毒素和雪卡毒素为代表的梯形聚醚 (LSP) 毒素被认为与跨膜 (TM) 蛋白结合。为了阐明 LSP 与 TM 蛋白的相互作用，我们合成了含有 6/7/6/6 四环、6/7/6/6/7/6/6 七环和 6/7 的人工梯形聚醚 (ALP) /6/6/7/6/6/7/6/6 十环系统，基于通过α-氰基醚的收敛方法。具有不同环数的简单迭代结构的 ALP 可用于分子长度的构效关系研究，这在天然存在的 LSP 引起其毒性时被认为是重要的。制备了两个系列的 ALP 来评估侧链的亲水或疏水效果：（i）两侧都被功能化为二醇（A 系列），(ii) 一侧保留为二醇，另一侧作为苄基醚保护（B 系列）。为了检查这些 ALP 与 TM 蛋白的相互作用，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳评估血型糖蛋白 A (GpA) 二聚体解离成单体的情况。七环醚 (ALP7B) 在 2% SDS 缓冲液存在下引发最有效的活性，而十环醚

  DOI：

  10.1021/ja801576v