(E)-2-(1,3-diphenylallylidene)malononitrile | 68196-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(1,3-diphenylallylidene)malononitrile
• 英文别名: 1,1-dicyano-2-phenyl-4-phenyl-1,3-butadiene；2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 68196-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: SZOHWERSTQDQTH-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1,3-diphenylallylidene)malononitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64 %的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导氢原子转移将缺电子烯烃解构为羰基成分

  摘要：

  将烯烃解构为其羰基衍生物是合成有机化学中广泛使用的方案，并且已经证明了富电子和非共轭烯烃的几种反应条件。然而，缺电子和共轭烯烃的此类反应极具挑战性。在本报告中，我们展示了在温和和更环保的条件下，通过氢原子转移机制，光促进水介导的 NBS 光引发缺电子共轭烯烃的裂解。此外，该方法被证明是羰基的脱保护步骤。该协议在室温下在具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性的水性介质中工作。

  DOI：

  10.1039/d2gc04424b
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dicyano-1,3-diphenyl-1-butene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到(E)-2-(1,3-diphenylallylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化环上的腈辅助氧化：Pd催化α-肉桂基β-酮腈的α，β-脱氢

  摘要：

  公开了钯催化的氧化反应，其中底物上的腈官能度仅改变反应过程。我们先前的发现表明，在苯醌作为氧化剂的情况下使用Pd（II）催化剂，2-肉桂基-1,3-二羰基化合物可通过氧化环化作用提供功能化的呋喃。当腈基被相同底物的羰基官能团之一取代时，氧化环化被完全抑制；取而代之的是，发生在α，β位的氧化反应，生成了含有α，β，γ，δ-二烯的β-酮腈。

  DOI：

  10.1039/c7ob00912g

文献信息

• Phosphine-catalyzed domino reaction: a novel sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of γ-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives
  作者：Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1039/c3cc47716a

  日期：——

  We have successfully developed a novel and efficient phosphine-catalyzed sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of gamma-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives. The protocol uses readily available gamma-substituent allenoates as the starting materials, inexpensive PBu3 as the catalyst, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields

  我们已经成功开发了一种新型的，有效的膦催化的γ-取代的脲基甲酸酯连续的[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，以构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。该方案使用容易获得的γ-取代的脲基甲酸酯作为原料，廉价的PBu3作为催化剂，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了相应的产物。
• Visible-Light-Mediated Solvent-Switched Photosensitizer-Free Synthesis of Polyfunctionalized Quinolines and Pyridines
  作者：Hirendra Nath Dhara、Amitava Rakshit、Tipu Alam、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04027

  日期：2023.1.27

  (EtOH)) switched synthesis of quinolines and pyridines is illustrated from (E)-2-(1,3-diphenylallylidene)malononitriles via a Pd(II)-catalyzed photochemical process. The active catalyst [L2Pd(0)] generated serves as an exogenous photosensitizer. The process offers predominantly Z-alkenylated quinolines and pyridines in TFE and EtOH, respectively. Furthermore, large-scale synthesis and a few interesting

  一种溶剂（2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与乙醇 (EtOH)）切换合成喹啉和吡啶的方法是从 ( E )-2-(1,3-二苯基亚烯丙基)丙二腈通过 Pd(II)-催化光化学过程。生成的活性催化剂[L 2 Pd(0)]用作外源光敏剂。该工艺主要分别在 TFE 和 EtOH 中提供Z-烯基化喹啉和吡啶。此外，已经证明了大规模合成和一些有趣的合成后修饰。
• Visible-light driven electron–donor–acceptor (EDA) complex-initiated synthesis of thio-functionalized pyridines
  作者：Hirendra Nath Dhara、Amitava Rakshit、Dinabandhu Barik、Koustuv Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc01678a

  日期：——

  A visible-light-induced electron–donor–acceptor (EDA)-aggregated radical cyclization between (E)-2-(1,3-diarylallylidene)malononitriles and thiophenols leads to poly-functionalized thio pyridines.

  在可见光诱导下，(E)-2-(1,3-二芳基烯丙基)丙二腈与噻吩酚之间的电子-供体-受体（EDA）-聚合自由基环化反应产生了多官能化硫代吡啶。
• Al-Omran, F.; Al-Awadi, N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 10, p. 2201 - 2220
  作者：Al-Omran, F.、Al-Awadi, N.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective [?4s+?2s]-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides to nitriles of the trans-1,3-butadiene series. Crystal and molecular structure of 3-benzoyl-1-(2,2-dicyano-1-cyclopropylvinyl)-2-phenyl-6-cyano-1,2-trans-2,3-trans-1,9-trans-1,2,3,9-tetrahydroindolizine
  作者：A. M. Shestopalov、Yu. A. Sharanin、V. N. Nesterov、G. E. Khoroshilov、V. E. Shklover、Yu. T. Struchkov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00486803

  日期：1991.10