dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl phosphate | 147072-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl phosphate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 147072-61-5
• 化学式: C₂₆H₃₁O₁₁P
• 分子量: 550.499
• InChiKey: WWYNWTIPOHXJOT-YRDFEPROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  糖-1-磷酸的立体定向合成及其向糖核苷酸的转化。

  摘要：

  随着Leloir糖基转移酶越来越多地用于制备寡糖，糖结合物和糖基化天然产物，需要有效地获得立体纯糖核苷酸供体底物。本文中，通过用三氟乙酸酐和N-甲基咪唑将带有嘌呤和嘧啶碱基的核苷5'-单磷酸核苷轻松活化30分钟，然后与立体定向制备的糖-1偶联2小时，从而快速合成和纯化八个糖核苷酸-磷酸盐。碳酸氢三丁铵和乙酸三丁铵是分别用于6-脱氧糖核苷酸和己糖或戊糖衍生糖核苷酸的C18反相纯化的离子对试剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  α-L-吡喃鼠李糖基三氟乙酸酯立体选择性合成α-L-吡喃鼠李糖基膦酸酯

  摘要：

  摘要 在路易斯酸的存在下，由α-L-吡喃鼠李糖基三氟乙酸酯2a-b 和磷酸二酯以高收率和高立体选择性获得α-L-吡喃鼠李糖基磷酸酯8a-b~12a-b。

  DOI：

  10.1080/00397919508011798

文献信息

• Esswein, Angelika; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 675 - 678
  作者：Esswein, Angelika、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——