(2S,3R,4aS,5aR,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-one | 486394-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,5aR,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-one
• CAS: 486394-84-7
• 化学式: C₃₆H₅₂O₇Si
• 分子量: 624.89
• InChiKey: ITALUSUCGYBBAO-JOUAYCFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aS,5aR,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-one 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 (2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem molecular sives 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,4aS,5aR,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a