(R)-(+)-1-cyclohexylpentanol | 63126-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-1-cyclohexylpentanol
• 英文别名: (R)-1-cyclohexyl-1-pentanol；(R)-1-cyclohexylpentan-1-ol；1-cyclohexylpentan-1-ol；(1R)-1-cyclohexylpentan-1-ol
• CAS: 63126-49-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: PKXSPCMDZCKLCI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-2-cyclohexyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-cyclohexylpentanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性缩醛模板的不对称合成。8.与有机金属试剂的反应

  摘要：

  已显示四氯化钛催化的有机金属试剂与手性缩醛1的偶联为制备各种高光学纯度的手性醇4提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80037-4

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of MeMgBr and Other Grignard Reagents to Aldehydes
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201101283

  日期：2011.12

  Herein, we report an efficient catalyst for the challenging enantioselective addition of MeMgBr to aldehydes. Unprecedented yields and enantioselectivities are achieved in the reaction with a broad range of aldehydes. Moreover, a variety of Grignard reagents can be also added to aromatic and aliphatic aldehydes in good yields and enantioselectivities in a simple one-pot procedure under mild conditions.

  在这里，我们报告了一种有效的催化剂，用于将 MeMgBr 具有挑战性的对映选择性加成到醛中。在与多种醛的反应中实现了前所未有的产率和对映选择性。此外，还可以在温和条件下通过简单的一锅程序将各种格氏试剂以良好的收率和对映选择性添加到芳香族和脂肪族醛中。
• Enantioselective preparation of sec. Alcohols from aldehydes and dialkyl zinc compounds, generated in situ from Grignard reagents, using substoichiometric amounts of TADDOL-titanates
  作者：Joanna Linda von dem Bussche-Hünnefeld、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80023-9

  日期：1992.7

  the Schlenk trick (precipitation of MgX2 from ethereal solutions by the addition of 1,4-dioxane) mixtures of a Grignard reagent RMgX (X = Cl, Br, I) and 0.5 equiv. ZnCl2 in Et2O can be converted to zinc alkyls R2Zn which in turn are added with enantio-selectivities of up to 99 : 1 to aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of Ti(OCHMe2)4 and a chiral titanate derived from an α,α,α′,α′-tetraaryl-1

  使用Schlenk技巧（通过添加1,4-二恶烷，从醚溶液中沉淀出MgX 2），将格氏试剂RMgX（X = Cl，Br，I）和0.5当量的混合物。可以将Et 2 O中的ZnCl 2转化为烷基锌R 2 Zn，然后在Ti（OCHMe 2）4和手性钛酸酯的存在下，将脂族和芳族醛的对映选择性高达99：1。由α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）制得。格氏试剂盒也可以使用双键，苯环或缩醛基。比较了不同的TADDOL在这类对映选择性反应中的用途。
• Highly enantioselective 1,2-additions of various organolithium reagents to aldehydes
  作者：Johan Granander、Jonas Eriksson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.009

  日期：2006.8

  Several asymmetric 1,2-additions of various organolithium reagents (methyllithium, n-butyllithium, phenyllithium, lithioacetonitrile, lithium n-propylacetylide, lithium phenylacetylide) to aldehydes are shown to result in decent to excellent enantiomeric excesses (65–98%) when performed in the presence of a chiral lithium amido sulfide. The chiral lithium amido sulfides invariably exhibited higher

  各种有机锂试剂（甲基锂，正丁基锂，苯基锂，硫代乙腈，正丙基乙炔酸锂，苯基乙炔酸锂）的几种不对称1,2-加成反应在醛中表现出良好的对映体过量（65-98％）在手性氨基酰胺锂硫化物的存在下。与结构相似的手性锂酰胺基醚和没有螯合基团的手性锂酰胺相比，手性锂酰胺基硫化物在所有测试的反应中均表现出较高的对映选择性。
• Enantioselective addition of organocerium reagents to aldehydes — Effects of TADDOL ligand structure
  作者：Nicholas Greeves、J.Elizabeth Pease、Martin C. Bowden、Stephen M. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00358-9

  日期：1996.4

  A range of TADDOL organocerium reagents have been prepared and the effect of TADDOL structure on their enantioselective addition to aldehydes has been studied.

  已经制备了一系列的TADDOL有机铈试剂，并且已经研究了TADDOL结构对其向醛的对映选择性加成的影响。
• Enantioselective addition of tris(TADDOL) organocerium reagents to aldehydes
  作者：Nicholas Greeves、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01236-1

  日期：1996.8

  A significant improvement in enantioselectivity (up to 92% ee) was achieved in butyl additions to a range of aldehydes with a novel tris(TADDOL) organocerium reagent.

  用新型三（TADDOL）有机铈试剂向多种醛中添加丁基，可实现对映选择性的显着提高（ee高达92％）。