(5S,8S)-8-benzyl-5-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid | 16814-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S)-8-benzyl-5-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
• 英文别名: Z-L-Ala-L-Phe-Gly-OH；Cbz-Ala-Phe-Gly-OH；Z-Ala-Phe-Gly-OH；Carbobenzoxy-alanyl-phenylalanyl-glycine；2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 16814-50-9；116460-40-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₆
• 分子量: 427.457
• InChiKey: MXIDJXXEGXDXOT-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S)-8-benzyl-5-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Cbz-L-Ala-L-Phe-Gly-L-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  三，四和五肽基苯并三唑：新型合成中间体

  摘要：

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260159
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-Phe-Gly-OEt 、 sodium hydroxide 在 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give carbobenzoxy-alanyl-phenylalanyl-glycine having a melting point of 168°-171° C. and [α]D25 =-20.1° (C=1.0, DMF) in yield of 27.0 g (96%)的产率得到(5S,8S)-8-benzyl-5-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Producing sequential polyamino acid resin

  摘要：

  通过在无极性极性溶剂中，在三级胺和五氧化二磷的存在下，进行肽活性酯酸盐的聚合反应，可以生产具有显著高分子量和特殊氨基酸序列作为重复单元的顺序多肽酸树脂。

  公开号：

  US04594409A1

文献信息

• Traceless reductive ligation at a tryptophan site: a facile access to β-hydroxytryptophan appended peptides
  作者：Kiran Bajaj、Rajeev Sakhuja、Girinath G. Pillai

  DOI：10.1039/c6ob01542e

  日期：——

  An efficient methodology for cysteine-free ligation at a tryptophan (Trp) site is described. A chemically active scaffold, β-hydroxy-α-azidotryptophan, has been synthesized and explored towards the synthesis of a series of β-hydroxytryptophan appended native peptides in good yields via one-pot reductive traceless ligation of β-O-peptidyl-α-azidotryptophan involving an O → N peptidyl transfer strategy

  描述了一种在色氨酸（Trp）位点无半胱氨酸连接的有效方法。已经合成了一种化学活性支架，β-羟基-α-叠氮基色氨酸，并通过一锅还原性无痕迹连接β- O-肽基-α-，以高收率合成了一系列附加有β-羟基色氨酸的天然肽。叠氮基色氨酸涉及O → N肽基转移策略。基于预组织构象分析和反应能途径的理论研究进一步支持了连接产物化学结构稳定性的实验结果。
• Syntheses of Chiral N-(Protected) Tri- and Tetrapeptide Conjugates
  作者：Kiran Bajaj、Siva S. Panda、Claudia El-Nachef、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01364.x

  日期：2012.7

  Cbz-(protected)-tri- and tetrapeptide conjugates with steroids, sugars, terpenes, and heterocycles were prepared using Cbz-(protected)-tri- and tetrapeptidoylbenzotriazoles as active intermediates.

  使用Cbz-（保护的）-三和四肽基苯并三唑作为活性中间体，制备了具有类固醇，糖，萜烯和杂环的Cbz-（保护的）三肽和四肽共轭物。
• Process for producing sequential polyamino acid resin
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0142231B1

  公开（公告）日：1987-11-11
• US4594409A
  申请人：——

  公开号：US4594409A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Tri-, Tetra- and Pentapeptidoylbenzotriazoles: Novel Synthetic Intermediates
  作者：Alan Katritzky、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa Tala、M. Amine

  DOI：10.1055/s-0030-1260159

  日期：2011.9

  novel N-(protected α-tri-, tetra­- and pentapeptidoyl)benzotriazoles couple in aqueous aceto­nitrile solution at 0 ˚C with free amino acids, dipeptides, and tripeptides­ to afford N-terminal-protected polypeptides (61-92%) including those containing unprotected OH, SH, and indole NH groups, with no detectable racemization. acylation - peptides - coupling - amino acids - medicinal chemistry

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学