3-(2-{Benzyloxycarbonyl-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-butyl]-amino}-ethyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indole-5-carboxylic acid | 367255-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-{Benzyloxycarbonyl-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-butyl]-amino}-ethyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 367255-25-2
• 化学式: C₄₄H₄₄N₂O₅
• 分子量: 680.844
• InChiKey: TXOXDBKAVRQXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{Benzyloxycarbonyl-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-butyl]-amino}-ethyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indole-5-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-N,N-diethyl-3-[2-[4-(4-hydroxyphenyl)butylamino]ethyl]-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indole-5-carboxamides and -acetamides as Potent Nonpeptide GnRH Receptor Antagonists

  摘要：

  The 2-aryltryptamine class of GnRH receptor antagonists has been modified to incorporate carboxamide and acetamide substituents at the indole 5-position. With either a phenol or methanesulfonamide terminus on the N-aralkyl side chain, potent binding affinity to the GnRH receptor was achieved. A functional assay for GnRH antagonism was even more sensitive to structural modification and revealed a strong preference for branched tertiary amides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00274-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-{Benzyloxycarbonyl-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-butyl]-amino}-ethyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indole-5-carboxamides and -acetamides as Potent Nonpeptide GnRH Receptor Antagonists

  摘要：

  The 2-aryltryptamine class of GnRH receptor antagonists has been modified to incorporate carboxamide and acetamide substituents at the indole 5-position. With either a phenol or methanesulfonamide terminus on the N-aralkyl side chain, potent binding affinity to the GnRH receptor was achieved. A functional assay for GnRH antagonism was even more sensitive to structural modification and revealed a strong preference for branched tertiary amides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00274-8