(1R,4R)-2,2,4-trimethylcyclohexan-1-ol | 148104-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-2,2,4-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 148104-42-1；150730-16-8；150730-17-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: KDWVPUGLKIKRIU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trimethylcyclohexan-1-one 在 lithium trimethoxyaluminohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4R)-2,2,4-trimethylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of lithium trimethoxyaluminohydride reduction of cyclic ketones. A comparison of its stereochemical character with that of lithium aluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a055

文献信息

• Directive Effect of the 2- and 3-Axial Hydroxy Groups That Appeared in the Complex Metal Hydride Reduction of Cyclohexanones
  作者：Yasuhisa Senda、Nobuhito Kikuchi、Ayuko Inui、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.73.237

  日期：2000.1

  significant directive effect of the 2-axial hydroxy group appeared in the LiAlH4, NaBH4, and Zn(BH4)2 reduction of cyclohexanone, while the 3-axial hydroxy group exhibited a steric hindrance. The distance between the carbonyl carbon and the hydroxy group which interacts with the hydride reagent is mainly responsible for such a difference. In the reduction of Na[B(OAc)3H], both the 2- and 3-axial hydroxycyclohexanones

  2-轴羟基在LiAlH4、Na 和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。
• Senda, Yasuhisa; Nakano, Sigeru; Kunii, Hiromi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 6, p. 1009 - 1010
  作者：Senda, Yasuhisa、Nakano, Sigeru、Kunii, Hiromi、Itoh, Hiroki

  DOI：——

  日期：——