1-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylselanyl)-1H-1,2,3-triazole | 1414891-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylselanyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylselanyltriazole；1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylselanyltriazole
• CAS: 1414891-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OSe
• 分子量: 330.248
• InChiKey: OAQLXUVUXGDHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 copper(l) iodide 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylselanyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于羟基炔丙基前体的逆向-Favorskii反应合成末端乙炔基芳基硒化物和硫化物

  摘要：

  Favorskii逆反应是获得末端炔烃的绝佳方法。连接末端炔烃和有机硫属元素基团的合成的方法对于构建新型化合物很重要。通过逆向Favorskii反应从相应的甲醇前体中选择性地制备了十四个含有C sp -S或C sp -Se键的新末端炔烃。已经发现，如果以溶液形式储存在末端硫属元素炔烃可以稳定数周。

  DOI：

  10.1002/chem.201702493

文献信息

• Synthesis of 4-Arylselanyl-1H-1,2,3-triazoles from Selenium-Containing Carbinols
  作者：Francesca Begini、Renata A. Balaguez、Allya Larroza、Eric F. Lopes、Eder João Lenardão、Claudio Santi、Diego Alves

  DOI：10.3390/molecules26082224

  日期：——

  In this work, we present a simple way to achieve 4-arylselanyl-1H-1,2,3-triazoles from selenium-containing carbinols in a one-pot strategy. The selenium-containing carbinols were used as starting materials to produce a range of selanyl-triazoles in moderate to good yields, including a quinoline and Zidovudine derivatives. One-pot protocols are crucial to the current concerns about waste production

  在这项工作中，我们提出了一种简单的方法，通过一锅策略从含硒甲醇中获得 4-芳基硒基-1 H -1,2,3-三唑。含硒甲醇用作起始材料，以中等至良好的收率生产一系列硒基三唑，包括喹啉和齐多夫定衍生物。一锅法对于当前对废物产生和溶剂消耗的担忧至关重要，避免了反应性末端硒基炔的分离和纯化步骤。我们还可以分离出一种有趣且前所未有的副产物，其中一个炔基硒部分与三唑相连。
• 4-Organochalcogenoyl-1H-1,2,3-triazoles: synthesis and functionalization by a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reaction
  作者：Hélio A. Stefani、Daiana M. Leal、Flávia Manarin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.062

  日期：2012.11

  A general method for the synthesis of triazoles containing selenium and tellurium was accomplished via a CuCAAC reaction between organic azides and a terminal triple bond, generated by in situ deprotection of the silyl group. The reaction tolerates alkyl and arylazides, with alkyl and aryl substituents directly bonded to the chalcogen atom. The products were readily functionalized by a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reaction, furnishing the aryl-heteroaryl products at the 4-position in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Terminal Ethynyl Aryl Selenides and Sulfides Based on the Retro-Favorskii Reaction of Hydroxypropargyl Precursors
  作者：Eric F. Lopes、Bianca T. Dalberto、Gelson Perin、Diego Alves、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1002/chem.201702493

  日期：2017.10.4

  The retro‐Favorskii reaction is an excellent way to achieve terminal alkynes. Methodologies that connect the synthesis of terminal alkynes and organochalcogen motifs are important for the construction of novel compounds. Fourteen new terminal alkynes containing either Csp−S or Csp−Se bonds were selectively prepared through the retro‐Favorskii reaction from the respective carbinol precursors. It was

  Favorskii逆反应是获得末端炔烃的绝佳方法。连接末端炔烃和有机硫属元素基团的合成的方法对于构建新型化合物很重要。通过逆向Favorskii反应从相应的甲醇前体中选择性地制备了十四个含有C sp -S或C sp -Se键的新末端炔烃。已经发现，如果以溶液形式储存在末端硫属元素炔烃可以稳定数周。