Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R)-3-acetylamino-3-cyanomethyl-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester | 144152-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R)-3-acetylamino-3-cyanomethyl-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
• CAS: 144152-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: BEACFUBRWNWWNX-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  117.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R)-3-acetylamino-3-cyanomethyl-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4S,5S,7S)-4-acetoxy-3-acetylamino-7-bromo-3-cyanomethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fraser-Reid, B.; Alonso, R. A.; McDevitt, R. E., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 617 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R)-3-acetylamino-3-cyanomethyl-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fraser-Reid, B.; Alonso, R. A.; McDevitt, R. E., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 617 - 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrates to carbocycles: synthesis of the densely functionalized carbocyclic core of tetrodotoxin by radical cyclization of an anhydro sugar precursor
  作者：Ricardo A. Alonso、Christopher S. Burgey、B. Venkateswara Rao、Gregory D. Vite、Roland Vollerthun、Mark A. Zottola、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00068a025

  日期：1993.7

  The core of tetrodotoxin is a densely functionalized carbocycle for which an annulated pyranose can be envisaged as a retron. The carbocyclic ring is constructed upon a rigid 1,6-anhydro template which permits the early introduction of the key angular nitrogen, and concomitantly positions a trap for reaction with a carbon-centered radical generated chemospecifically at C6. The carbocyclic entity is

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