[(E)-but-1-en-3-ynyl]cyclopentane | 1160493-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [(E)-but-1-en-3-ynyl]cyclopentane
• CAS: 1160493-46-8
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: LYOPAFJSWVROGG-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1SR,2SR,3RS,4RS)-2-[(4-bromophenyl)sulfonyl]-3-[(2-naphthylmethyl)amino]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 、 [(E)-but-1-en-3-ynyl]cyclopentane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以81 mg的产率得到tert-butyl (1SR,2SR,3RS,4RS)-2-{[4-((3E)-4-cyclopentylbut-3-ene-1-yn-1-yl)phenyl]sulfonyl}-3-[(2-naphthylmethyl)amino]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成外-3-氨基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为一类疟疾天冬氨酸蛋白酶抑制剂：两个结合口袋的探索

  摘要：

  引起疟疾的疟原虫的耐药菌株日益流行，因此有必要开发抑制新生化靶标的治疗剂。我们在此描述了一类靶向疟疾天冬氨酸蛋白酶（称为血浆蛋白酶）的抑制剂的设计、合成和体外评估。标题化合物具有 7-氮杂降冰片烷骨架，具有外氨基功能，旨在与天冬氨酸蛋白酶的催化二元组相互作用，同时提供载体，用于连接靶向瓣和 S1/S3 结合口袋的结合元件。酶活性位点。它们的合成利用了胺与双环乙烯基砜的无溶剂和高度非对映选择性共轭加成。基于芳基砜鲜为人知的构象偏好的结构优化产生了这一新类别中最有效的抑制剂。体外试验表明，标题化合物能够有效 (IC50 ≥ 10 nM) 抑制血浆蛋白酶，同时仍然是密切相关的人类酶组织蛋白酶 D 和 E 的相对较弱的抑制剂。 瓣袋的理想占据对两种效力都至关重要和对人类蛋白酶的选择性。合成了不同官能化的化合物，以获得对该腔的分子识别特性的新见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801184
• 作为产物：
  描述：

  [(3E)-4-cyclopentyl-3-buten-1-yn-1-yl](trimethyl)silane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(E)-but-1-en-3-ynyl]cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  合成外-3-氨基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为一类疟疾天冬氨酸蛋白酶抑制剂：两个结合口袋的探索

  摘要：

  引起疟疾的疟原虫的耐药菌株日益流行，因此有必要开发抑制新生化靶标的治疗剂。我们在此描述了一类靶向疟疾天冬氨酸蛋白酶（称为血浆蛋白酶）的抑制剂的设计、合成和体外评估。标题化合物具有 7-氮杂降冰片烷骨架，具有外氨基功能，旨在与天冬氨酸蛋白酶的催化二元组相互作用，同时提供载体，用于连接靶向瓣和 S1/S3 结合口袋的结合元件。酶活性位点。它们的合成利用了胺与双环乙烯基砜的无溶剂和高度非对映选择性共轭加成。基于芳基砜鲜为人知的构象偏好的结构优化产生了这一新类别中最有效的抑制剂。体外试验表明，标题化合物能够有效 (IC50 ≥ 10 nM) 抑制血浆蛋白酶，同时仍然是密切相关的人类酶组织蛋白酶 D 和 E 的相对较弱的抑制剂。 瓣袋的理想占据对两种效力都至关重要和对人类蛋白酶的选择性。合成了不同官能化的化合物，以获得对该腔的分子识别特性的新见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801184