4,4,4-Trifluoro-1-(2-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-but-2-en-1-one | 35443-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4,4-Trifluoro-1-(2-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-but-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)but-2-en-1-one
• CAS: 35443-94-8
• 化学式: C₁₂H₈F₆O₂
• 分子量: 298.185
• InChiKey: OSRMZKLHHHBTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-1-(2-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-but-2-en-1-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 以70%的产率得到4,4-difluoro-1-(2-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Partially Fluorinated Heterocycles from 4,4-Bis(trifluoromethyl)-hetero-1,3-dienes via C–F Bond Activation – Synthesis of 2-Fluoro-3-(trifluoromethyl)furans

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans was developed. Keystep of the reaction sequence is a [4 + 1] cycloaddition reaction of tin(II)chloride to 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes. At elevated temperatures the tin heterocycles are transformed into 1-aryl-4,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ones which on treatment with sodium hydride in dry DMF give 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans. The single fluorine bound to C-(2) can be readily replaced by various N-, O-, S-, and C-nucleophiles and dinucleophiles.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0587-4