methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 1170228-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1170228-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: QKJZLHGDLQODSD-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[acetoxy(4-methoxyphenyl)methyl]acrylate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Rearrangement of Baylis-Hillman Acetates Catalyzed by Gold(I) Chloride/Silver(I) Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  仅使用一摩尔百分比的氯金(I)/三氟甲基磺酸银(I)催化的高效立体选择性重排反应，在温和的反应条件下合成了2-(乙酰氧基甲基)烯-2-酸酯，产率良好至很高，并且具有100%的E选择性。对于环己-2-烯酮衍生的Baylis-Hillman醋酸酯，该反应产生了良好产率的2-烷基亚烯基环己-3-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087971

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate: a convenient synthesis of rearranged Morita–Baylis–Hillman acetates
  作者：Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.026

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate with aryl iodides afforded the primary acetates of Morita–Baylis–Hillman adducts in good yields with high stereoselectivity under mild conditions (50 °C).

  2-（乙酰氧基甲基）丙烯酸甲酯与芳基碘化物的钯催化芳基化反应可在温和的条件下（50°C）以良好的产率和高的立体选择性提供森田-贝利斯-希尔曼加合物的初级乙酸酯。