1-deoxy-1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-(2-naphthylamino)-D-mannite | 1150659-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-deoxy-1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-(2-naphthylamino)-D-mannite
• CAS: 1150659-82-7
• 化学式: C₃₀H₃₈NO₇P
• 分子量: 555.608
• InChiKey: IDQPDMKNPZPIET-OUWXYONTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine 、 ethyl Phenylphosphinate 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到1-deoxy-1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-(2-naphthylamino)-D-mannite
  参考文献：
  名称：

  Reactions of glycosylamines with diphenylphosphine oxide and ethyl and phenyl phenylphosphinates

  摘要：

  A novel procedure has been proposed for the synthesis of chiral alpha-aminophosphoryl compounds from glycosylamines and PH compounds (diphenylphosphine oxide and ethyl and phenyl phenylphosphonates) under mild conditions. The reaction is accompanied by dehydration of the carbohydrate moiety in unprotected monosaccharides to form furan ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080071