Methyl 8-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9-methyldeca-2(E),4(E),6(E),9-tetraenoate | 104840-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 8-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9-methyldeca-2(E),4(E),6(E),9-tetraenoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyldeca-2,4,6,9-tetraenoate
• CAS: 104840-67-7；113932-08-4；139057-35-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: JFAQGEILHOXAQM-VQGUQIEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9-methyldeca-2(E),4(E),6(E),9-tetraenoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.

  摘要：

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2668
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(tert-Butyldimethylsiloxy)hexa-2(E),4(Z)-dienoate 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Methyl 8-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9-methyldeca-2(E),4(E),6(E),9-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Total synthesis of esters of AK-toxin II and AF-toxin IIc starting from vitamin C as a chiral material.
  作者：Hiroshi Irie、Kohei Matsumoto、Takao Kitagawa、Yong Zhang、Tamio Ueno、Tadakazu Nakashima、Hiroshi Fukami

  DOI：10.1248/cpb.35.2598

  日期：——

  Total synthesis of the methyl esters of AK-toxin II and AF-toxin IIC, host-specific toxins to the susceptible cultivars Japanese pear and strawberry, was accomplished in optically active forms using vitamin C as a chiral material.

  完成了AK毒素II和AF毒素IIC的甲酯的全合成，这些毒素对易感品种日语梨和草莓具有选择性，合成过程中采用了维生素C作为手性材料，得到光学活性形式。