Methyl 8(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9,10-epoxy-9(R)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate | 104840-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 8(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9,10-epoxy-9(R)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 104840-72-4
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 462.661
• InChiKey: KWGWLSDAQKBPHM-CLPUZTQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9,10-epoxy-9(R)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78.1%的产率得到Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(R)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(tert-Butyldimethylsiloxy)hexa-2(E),4(Z)-dienoate 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Methyl 8(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-9,10-epoxy-9(R)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.
  作者：Hiroshi Irie、Kohei Matsumoto、Yong Zhang

  DOI：10.1248/cpb.34.2668

  日期：——

  AF-toxin IIC and AK-toxin-related compounds were synthesized from Vitamin C as a chiral meterial. In both toxins, C8 (R) and C9 (S)-configurations at the two chiral centers of the trienoic acid moiety are indispensable for the toxic effect.

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。