1,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-7λ⁴-benzo[4,5]thieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid | 67085-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-7λ⁴-benzo[4,5]thieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,7-dioxo-4H-[1]benzothiolo[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 67085-56-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₄S
• 分子量: 311.318
• InChiKey: HDNONQYJQMSKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1,4-dihydro-benzo[4,5]thieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium iodate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-7λ⁴-benzo[4,5]thieno[3,2-f]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-羧酸四环衍生物的抗过敏活性。2.一些苯并噻吩并喹啉羧酸。

  摘要：

  合成了一些苯并噻吩并喹啉羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）分析中进行了测试，作为潜在的抗过敏剂。许多化合物显示出的活性与色甘酸二钠（DSFG）相当。其中两个是1,4-二氢-4,6,6-三氧-5-氯[1]苯并噻吩并[2,3-g]喹啉-2-羧酸和1,4-二氢-1,7-二氧在PCA分析中，[1]苯并噻吩并[3,2-f]喹啉-3-羧酸的效力比DSCG约强八倍。

  DOI：

  10.1021/jm00207a018

文献信息

• [1]Benzothieno[3,2-f]quinolinecarboxylic acids
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04018780A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  4-Hydroxy[1]benzothieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylic acids and esters thereof are prepared by the reaction of an optionally substituted 2-aminobenzothiophene with dimethyl acetylenedicarboxylate followed by ring closure. The sulfur atom of the intermediate compounds in the process can be oxidized to oxide or dioxide state, then hydrolyzed to the acids, or first hydrolyzed to the acids and then oxidized, if desired. The acids are physiologically active as anti-allergic agents in the acid form or as salts.

  4-羟基[1]苯并噻吩[3,2-f]喹啉-2-羧酸及其酯是通过将可选择取代的2-氨基苯并噻吩与乙炔二羧酸二甲酯反应后进行环合制备的。在这个过程中，中间体化合物的硫原子可以被氧化为氧化物或二氧化物状态，然后水解为酸，或者首先水解为酸，然后氧化，根据需要进行。这些酸在酸形式或盐的形式下作为抗过敏剂在生理上具有活性。