[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate;hydrobromide | 40591-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate;hydrobromide
• CAS: 40591-65-9；51224-13-6；51898-28-3；57030-42-9；106818-92-2
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 487.326
• InChiKey: QNVDHERXTIAGPT-WICGAWTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-216°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  164.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate;hydrobromide 在 sodium methylate potassium disulphite 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 1-thio-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胰岛素样和胰岛素拮抗的碳水化合物衍生物。芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  合成了许多新颖的芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷，用于评估胰岛素样和胰岛素拮抗性质。通过Helferich和Schmitz-Hillebrecht的通用方法制备取代的苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷，通过对应于芳族糖苷的迈克尔合成的方法制备取代的苯基1-硫代α-D-甘露糖吡喃糖苷，以及芳烷基。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖的芳烷基化作用制备1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（15），然后进行O-脱乙酰化。通过将2-O-乙酰基-α-D反应的产物2-S-（四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-thiopseudourea氢溴酸盐中的mid基进行碱性裂解，得到化合物15。 -甘露糖基溴与硫脲。苄基1-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85657-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L mannopyranosyl bromide 、 硫脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  胰岛素样和胰岛素拮抗的碳水化合物衍生物。芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  合成了许多新颖的芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷，用于评估胰岛素样和胰岛素拮抗性质。通过Helferich和Schmitz-Hillebrecht的通用方法制备取代的苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷，通过对应于芳族糖苷的迈克尔合成的方法制备取代的苯基1-硫代α-D-甘露糖吡喃糖苷，以及芳烷基。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖的芳烷基化作用制备1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（15），然后进行O-脱乙酰化。通过将2-O-乙酰基-α-D反应的产物2-S-（四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-thiopseudourea氢溴酸盐中的mid基进行碱性裂解，得到化合物15。 -甘露糖基溴与硫脲。苄基1-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85657-8