1-(3-bromopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indole-1-ammonium bromide | 104650-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indole-1-ammonium bromide
• 英文别名: 1-(3-bromopropyl)-2,3,3-trimethylindolenium bromide；1-(3-Bromopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide；1-(3-bromopropyl)-2,3,3-trimethylindol-1-ium;bromide
• CAS: 104650-18-2
• 化学式: Br*C₁₄H₁₉BrN
• 分子量: 361.12
• InChiKey: AURKEWXRIYKJAR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indole-1-ammonium bromide 在 四丁基碘化铵 、 三甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1'-(3''-timethylammoniopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[(2H)-1-benzopyran-2,2'-indoline]bromide
  参考文献：
  名称：

  一种光致变色化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种光致变色化合物及其制备方法与应用，属于染整化学领域。本发明通过将吲哚衍生物和卤代烷溶于有机溶剂，加入水杨醛衍生物、叔胺和相转移催化剂，加热来制备光致变色化合物。该光致变色化合物有效成分为螺吡喃，经紫外光照射后迅速发生开环反应，由无色体变为呈色体。在质子型溶剂中消色速率远高于非质子型溶剂。本发明所述光致变色化合物光响应快，溶解性好，染色过程中避免使用有机溶剂，降低生产成本和对人体健康危害，染色后羊毛纺织品抗菌性能好、水洗色牢度高。

  公开号：

  CN113666939B
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(3-bromopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indole-1-ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃铵盐的合成、光致变色和发光性能。

  摘要：

  合成了能够对紫外线辐射作出可逆响应的新型光致变色二氢吲哚螺吡喃盐，以开发光控材料。使用吸收和发光光谱研究了合成化合物的光诱导反应，并测量了光异构化的量子产率和其他光谱和动力学特性。结果表明，合成化合物的光敏性和光稳定性受吲哚和铵态氮原子之间的间隔长度的影响很大。

  DOI：

  10.3390/molecules27238492

文献信息

• Molecular AND-logic for dually controlled activation of a DNA-binding spiropyran
  作者：Martin Hammarson、Johanna Andersson、Shiming Li、Per Lincoln、Joakim Andréasson

  DOI：10.1039/c0cc01682a

  日期：——

  A spiropyran photoswitch is activated using UV light and protons from a form that shows no interaction with DNA to a form that binds to DNA by intercalation. This scheme is interpreted as a biologically relevant logic AND gate with potential applications as a dually controlled anticancer drug.

  利用紫外线和质子激活一种螺吡喃光控开关，使其从与DNA无相互作用的形式转变为通过嵌入方式结合到DNA上的形式。该机理被解释为在生物学上具有重要意义的逻辑“与”门，有望作为双重控制的抗癌药物应用。
• Synthesis, Photochromic and Luminescent Properties of Ammonium Salts of Spiropyrans
  作者：Artur A. Khuzin、Dim I. Galimov、Artur R. Tulyabaev、Liliya L. Khuzina

  DOI：10.3390/molecules27238492

  日期：——

  New salts of photochromic indoline spiropyrans capable of reversibly responding to UV radiation were synthesized to develop light-controlled materials. Photoinduced reactions of the synthesized compounds were studied using absorption and luminescence spectroscopies, and the quantum yields of photoisomerization and other spectral and kinetic characteristics were measured. It was shown that the light

  合成了能够对紫外线辐射作出可逆响应的新型光致变色二氢吲哚螺吡喃盐，以开发光控材料。使用吸收和发光光谱研究了合成化合物的光诱导反应，并测量了光异构化的量子产率和其他光谱和动力学特性。结果表明，合成化合物的光敏性和光稳定性受吲哚和铵态氮原子之间的间隔长度的影响很大。
• New Triphenylphosphonium Salts of Spiropyrans: Synthesis and Photochromic Properties
  作者：Artur A. Khuzin、Dim I. Galimov、Liliya L. Khuzina、Adis A. Tukhbatullin

  DOI：10.3390/molecules29020368

  日期：——

  targeted delivery of drugs, and one of the most promising classes of chemical compounds for creating drugs of this kind are the photochromic spiropyrans, capable of light-controlled biological activity. This work is devoted to the synthesis and study of the photochromic properties of new triphenylphosphonium salts of spiropyrans. It was found that all the synthesized cationic spiropyrans have high photosensitivity

  现代药理学最重要的领域是药物的靶向递送，而用于制造此类药物的最有前途的化合物类别之一是光致变色螺吡喃，它能够进行光控生物活性。本工作致力于螺吡喃新型三苯基膦盐的光致变色特性的合成和研究。研究发现，所有合成的阳离子螺吡喃都具有很高的光敏性、更高的抗光降解性和光致发光能力。
• New photochromes equipped with positively charged ammonium fragments
  作者：Vladimir Lokshin、Sergey V. Paramonov、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.09.018

  日期：2015.9

  Quaternization of N-heterocycle-fused chromenes with iodomethane and of triethylamine with 3-bromopropyl-substituted spironaphthoxazine affords new ammonium-equipped photochromes.
• Photoswitched DNA-Binding of a Photochromic Spiropyran
  作者：Johanna Andersson、Shiming Li、Per Lincoln、Joakim Andréasson

  DOI：10.1021/ja801968f

  日期：2008.9.10

  The dramatically different DNA-binding properties of the two isomeric forms of a photochromic spiropyran have been demonstrated, enabling photoswitched DNA binding. The closed, UV-absorbing form shows no signs of interaction with DNA. Upon UV exposure the spiropyran is isomerized to the open form that binds to DNA by intercalation. The process is fully reversible as the corresponding dissociation process is induced by visible light.