Methyl-2,3-O-isopropyliden-β-L-apio-L-furanosid | 98632-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3-O-isopropyliden-β-L-apio-L-furanosid
• 英文别名: [(3aS,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methanol
• CAS: 98632-67-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: WPDTUQNUPNIRMP-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-Methyl-1,2-O-isopropyliden-3-C-phenyl-L-erythro-tetruronsaeure-(1R,3R,4S)-(-)-8-phenylmenthylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl-2,3-O-isopropyliden-β-L-apio-L-furanosid
  参考文献：
  名称：

  Nehrings, Alfred; Scharf, Hans-Dieter; Runsink, Jan, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 10, p. 882 - 883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Anti-Hepatitis B Activities of 3′-Fluoro-2′-Substituted Apionucleosides
  作者：Martin Holan、Kathryn Tucker、Natalia Dyatkina、Hong Liu、April Kinkade、Guangyi Wang、Zhinan Jin、Marija Prhavc

  DOI：10.3390/molecules27082413

  日期：——

  nucleosides with novel scaffolds is of high importance. Here we report the synthesis of novel 2′-hydroxy- and 2′-hydroxymethyl-apionucleosides, 4 and 5, corresponding triphosphates and phosphoramidate prodrugs. Triphosphate 38 of 2′-hydroxymethyl-apionucleoside 5 exhibited potent inhibition of HBV polymerase with an IC50 value of 120 nM. In an HBV cell-based assay, the phosphoramidate prodrug 39 demonstrated

  核苷类似物作为抗HBV药物有很好的记录。慢性感染需要长期给药，最终导致耐药性。因此，寻找具有新型支架的核苷非常重要。在这里，我们报告了新的 2'-羟基和 2'-羟基甲基-apionucleosides、4和5、相应的三磷酸酯和氨基磷酸酯前药的合成。2'-羟甲基-apionucleoside 5 的三磷酸38表现出对 HBV 聚合酶的有效抑制作用，IC 50值为 120 nM。在基于 HBV 细胞的测定中，氨基磷酸酯前药39显示出有效的活性，EC 50值为 7.8 nM。