2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride | 115956-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: 5-Methyl-3-indolylglyoxylyl chloride
• CAS: 115956-14-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: MMKGFWKUIRFAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 5-甲基吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化和开环级联，对三酚进行脱芳香化作用。

  摘要：

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47921h

文献信息

• Dearomatization of tryptophols via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation and ring-opening cascade
  作者：Long Han、Chuan Liu、Wei Zhang、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc47921h

  日期：——

  An enantioselective epoxidation of tryptophols followed by an intramolecular epoxide opening reaction was realized by chiral vanadium catalysts derived from C2 symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands. 3a-Hydroxyfuroindoline derivatives with up to 89% yield and 90% ee were obtained under mild reaction conditions.

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。
• Novel, potent and selective cyclin D1/CDK4 inhibitors: indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles
  作者：Thomas A. Engler、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Concha Sanchez-Martinez、Chuan Shih、Walter Xie、Guoxin Zhu、Xun Zhou、Scott Conner、Margaret M. Faul、Kevin A. Sullivan、Stanley P. Kolis、Harold B. Brooks、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Tammy B. DeHahn、Kashif Kirmani、Charles D. Spencer、Scott A. Watkins、Eileen L. Considine、Jack A. Dempsey、Catherine A. Ogg、Nancy B. Stamm、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Vasu Vasudevan、Michelle L. Lytle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00461-x

  日期：2003.7

  The synthesis and CDK inhibitory properties of a series of indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles is reported. In addition to their potent CDK activity, the compounds display antiproliferative activity against two human cancer cell lines. These inhibitors also effect strong G1 arrest in these cell lines and inhibit Rb phosphorylation at Ser780 consistent with inhibition of cyclin D1/CDK4.

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。
• Esters of hexahydro-8-hydroxy-2,6-methano-2H-quinolizin-3-(4H)-one and
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04906755A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  The present invention is directed to a group of esters of hexahydro-8-hydroxy-2,6-methano-2H-quinolizin-3(3H)-ones and related compounds. The compounds are prepared from the appropriate carboxylic acids and alcohols by standard procedures or, where steric factors are significant, a new process which makes use of heavy metal salts of super acids can be used. The compounds involved are useful in the treatment of migraine and similar disorders and in cytotoxic drug-induced vomiting.

  本发明涉及一组己氢-8-羟基-2,6-甲基-2H-喹啉-3(3H)-酮酯及相关化合物。这些化合物是通过适当的羧酸和醇经标准程序制备的，或者在立体因素显著时，可以使用一种新的过程，利用超酸的重金属盐。所涉及的化合物在治疗偏头痛和类似疾病以及细胞毒性药物引起的呕吐方面具有用途。
• Rhodium-catalyzed enantioselective 1,2-addition of arylboronic acids to heteroaryl α-ketoesters for synthesis of heteroaromatic α-hydroxy esters
  作者：Hui Wang、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c2ob26316e

  日期：——

  The first example of catalytic asymmetric 1,2-addition of arylboronic acids to heteroaryl α-ketoesters has been developed for the highly efficient and enantioselective synthesis of quaternary carbon-containing heteroaromatic α-hydroxy esters. The reaction works well with a variety of α-ketoesters including 3-indoleglyoxylates, 3-benzofuranglyoxylates and 3-benzothiopheneglyoxylates under very mild conditions, affording the corresponding products in moderate to good yields with high enantiomeric excesses (up to 97%).

  第一例催化不对称1,2-加成芳基硼酸到杂芳类α-酮酯的反应已经被开发，用于高效和选择性合成四次碳含量的杂芳类α-羟基酯。在非常温和的条件下，该反应对多种α-酮酯表现良好，包括3-吲哚乙二酸酯、3-苯并呋喃乙二酸酯和3-苯并噻吩乙二酸酯，产物的收率中等到良好，且具有高的对映体过量（高达97%）。
• A convenient method for the synthesis of indole-3-acetic acids
  作者：Xiangming Guan、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76815-8

  日期：1994.5

  Starting from the corresponding indoles, indole-3-acetic acids were synthesized through indole-3-glyoxylic acids, followed by hydrazone formation with p-toluenesulfonhydrazide, then reduction of the hydrazones with sodium borohydride.

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。