2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid | 156695-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: (5-Methyl-1H-indol-3-yl)-oxo-acetic acid；5-Methyl-alpha-oxo-1H-indole-3-acetic Acid
• CAS: 156695-43-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: CLXFXAJIRXLHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 四正丁基硫酸铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚-3-乙酸的简便方法

  摘要：

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76815-8

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of Indolglyoxyl-Polyamine Conjugates as Antimicrobials and Antibiotic Potentiators
  作者：Melissa M. Cadelis、Tim Liu、Kenneth Sue、Florent Rouvier、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp

  DOI：10.3390/ph16060823

  日期：——

  Antibiotic resistance is a growing global health threat, requiring urgent attention. One approach to overcome antibiotic resistance is to discover and develop new antibiotic enhancers, molecules that work with legacy antibiotics to enhance their efficacy against resistant bacteria. Our previous screening of a library of purified marine natural products and their synthetic analogues led to the discovery

  抗生素耐药性是一个日益严重的全球健康威胁，需要紧急关注。克服抗生素耐药性的一种方法是发现和开发新的抗生素增强剂，即与传统抗生素配合使用以增强其对抗耐药细菌的功效的分子。我们之前对纯化海洋天然产物及其合成类似物库的筛选发现了一种吲哚乙酰精胺衍生物，该衍生物表现出内在的抗菌特性，并且还能够增强多西环素对难以治疗的革兰氏阴性细菌的作用铜绿假单胞菌。现在已经制备了一组类似物，探索多胺链的5-和7-位以及长度上的吲哚取代对生物活性的影响。虽然观察到许多类似物具有有限的细胞毒性和/或溶血活性，但发现两种 7-甲基取代的类似物（23b 和 23c）对革兰氏阳性菌表现出强活性，而没有可检测到的细胞毒性或溶血特性。抗生素增强特性需要不同的分子属性，其中一个例子是 5-甲氧基取代的类似物 (19a)，它是两种四环素抗生素（多西环素和米诺环素）作用的无毒、非溶血性增强剂，铜绿假单胞菌。这些结果为在海洋天然产物和
• Synthesis of Pyrroloindolines via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dearomative Amidoacylation of Indole Derivatives
  作者：Hanyu Shu、Jia-Nan Mo、Wen-Deng Liu、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03588

  日期：2023.12.8

  that is widely present in many natural products and pharmaceutical compounds. Herein, we report an amidyl radical-mediated dearomatization for synthesizing a series of pyrroloindolines via N-heterocyclic carbene catalysis. In this organocatalytic process, the Breslow enolate served as both a single electron donor and an acyl radical equivalent to assemble C3a-acyl pyrroloindolines with a broad substrate

  吡咯并吲哚啉是一种独特的杂环基序，广泛存在于许多天然产物和药物化合物中。在此，我们报道了一种酰胺基介导的脱芳构化作用，通过 N-杂环卡宾催化合成一系列吡咯并吲哚啉。在此有机催化过程中，Breslow 烯醇化物既作为单一电子供体，又作为酰基自由基，在广泛的底物范围内组装 C3a-酰基吡咯并吲哚啉。吲哚衍生物的连续还原提供了(±)-脱氧血清素的类似物，其表现出潜在的抗癌活性。
• Rh(I)-Catalyzed Cascade Carbonylative Cyclization of Propargyl α-Diazoindolacetates for Construction of Carbazoles
  作者：Guo-Hao Zhu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03132

  日期：2023.11.17

  carbene migration/carbonylation/cyclization (MCC) strategy has been established for the construction of diverse functionalized carbazoles from propargyl α-diazoindolacetates. Rh(I)-stabilized carbene with different electrophilic properties displays specific reactivity toward alkyne and CO during the transformation, ensuring the smooth progress of the tandem cyclization. Other heteroaryl scaffolds were

  建立了 Rh(I) 催化的卡宾迁移/羰基化/环化 (MCC) 策略，用于从 α-重氮吲哚乙酸炔丙酯构建多种功能化咔唑。 Rh(I)稳定的卡宾具有不同的亲电性质，在转化过程中对炔烃和CO表现出特定的反应活性，确保串联环化的顺利进行。通过该级联方案同时获得了其他杂芳基支架，从而为功能化多环芳香族分子的合成提供了一条直接的途径。
• A convenient method for the synthesis of indole-3-acetic acids
  作者：Xiangming Guan、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76815-8

  日期：1994.5

  Starting from the corresponding indoles, indole-3-acetic acids were synthesized through indole-3-glyoxylic acids, followed by hydrazone formation with p-toluenesulfonhydrazide, then reduction of the hydrazones with sodium borohydride.

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Construction of Aryl Pyrroloindolines via an Arylation–Cyclization Cascade
  作者：Shaolin Zhu、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja305100g

  日期：2012.7.4

  An enantioselective arylation-cyclization cascade has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and asymmetric copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction of pyrroloindolines, an important alkaloid structural motif that is commonly found among biologically active natural products.

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。