tert-butyl 5-bromo-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1028752-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1028752-18-2
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂Sn
• 分子量: 458.97
• InChiKey: QBLRLRUPFZCNKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  435.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 2,5-bis(4-amidinophenyl)-1H-indole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Exploration of larger central ring linkers in furamidine analogues: Synthesis and evaluation of their DNA binding, antiparasitic and fluorescence properties

  摘要：

  The effects of replacing the central furan ring of furamidine with indole and benzimidazole on their DNA binding affinity, antiparasitic activity and fluorescence are reported. The bis-cyanophenylindoles required to make the corresponding amidines were prepared by sequential Stille and/or Suzuki coupling reactions. The bis-cyanophenylbenzimidazoles were obtained by coupling 4-cyanobenzaldehydes with the appropriate cyano substituted phenylenediamine. The bis-nitriles were converted to the diamidines by reaction with LiN[Si(CH3)(3)](2) or by Pinner methodology. Specifically, we have prepared new series of 2,6- and 2,5-diaryl indoles (6a, b, 12 and 17a-d) and the related benzimidazoles (24, 30 and 35). The new compounds bind in the DNA minor groove in DNA AT base pair sequences and eight of the ten new analogues exhibit Delta T-m values comparable to or higher than that of furamidine. Six of ten of the new compounds exhibit lower IC50 values against Trypanosoma brucei rhodesiense (T. b. r.) and eight of ten exhibit lower IC50 values against Plasmodium falciparum (P. f.) than furamidine. Four of the ten show greater efficacy than furamidine in the rigorous T. b. r. STIB900 mouse model for African trypanosomiasis. Generally, the fluorescence properties of the new analogues are similar to that of DAPI. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.045
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-bromo-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有特权脒部分的小分子作为对抗抗生素耐药性细菌的潜在打击

  摘要：

  对发现针对抗生素耐药病原体的有效抗菌剂的持续需求是许多研究人员设计和开发此类药物的驱动力。在此，我们报告了作为新型抗菌剂的脒衍生物的设计、合成和生物学评价。化合物 13d 在这项研究中对多种抗生素耐药、敏感、革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株最有效。时间杀灭测定实验表明，化合物 13d 是一种针对细菌生长对数期测试微生物的有效杀菌化合物。进行对接模拟以通过计算机评估其将 UPPS、KARI 和 DNA 作为潜在细菌靶标的作用模式。结果揭示了化合物13d的结构特征对其生物活性的重要性，包括配备左右吡咯并[2,3-b]吡啶和苯基部分的中心噻吩环以及环化成4,5-二氢-1H-咪唑的两个末端脒-2-基官能团。总的来说，化合物 13d 代表了未来开发强效抗菌剂的可能亮点。

  DOI：

  10.3390/ph16071040