(S)-α-methyl-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)benzenemethanamine | 141393-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-methyl-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)benzenemethanamine
• 英文别名: (S)-1-phenylethyl-1-(1,2,2-trimethylpropane)imine；(-)-N-(α-Methylneopentyliden)-α-phenylaethylamin
• CAS: 141393-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: QVIZUGLHOSPSQD-NUFCYMDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-methyl-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)benzenemethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-3,3-dimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  庞大的取代基对组胺h（3）受体激动剂/拮抗剂性质的影响。

  摘要：

  在组胺H（3）受体筛选试验中，基于属于氨基甲酸酯或醚系列的具有（部分）激动剂特性的先导化合物，设计了3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的新型衍生物。以高光学产率立体选择性地制备了α-甲基支化手性氨基甲酸酯系列中的一对对映异构体。通过前体的Mosher酰胺衍生物和以三甲基-β-环糊精为手性选择剂的最终化合物的毛细管电泳，检查对映体的纯度，确定为> / = 95％。在各种组胺H（3）受体测定中体外和体内研究了新型化合物。一些化合物对大鼠大脑皮层的突触体显示部分激动剂活性，而其他化合物仅表现出拮抗剂特性。在[（125）I] iodoproxyfan对人组胺H（3）受体的结合研究中对所选化合物进行了研究，结果显示在纳摩尔浓度范围内具有高亲和力。在口服给予小鼠后的体内条件下，某些化合物以低剂量在脑中表现出部分或全部激动剂活性。一对手性氨基甲酸酯（9）的（S）-对映异构体被证明是eutomer。因此，选择

  DOI：

  10.1021/jm020910m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-(α-Methylbenzyliden)pinacolylamin 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-α-methyl-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution at saturated carbon. XLIX. Stereospecific transamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00749a031

文献信息

• Structure-activity studies of potassium channel opening in pinacidil-type cyanoguanidines, nitroethenediamines, thioureas, and ureas
  作者：Paul W. Manley、Ulrich Quast

  DOI：10.1021/jm00090a025

  日期：1992.6

  attributable to an increased opening of potassium channels. The resulting quantitative in vitro data has been used to analyze the structure-activity relationships for potassium channel opening, allowing the biological activity to be rationalized in terms of a pharmacophore involving a hydrogen-bond-acceptor element, a hydrogen-bond-donor element, and a lipophilic binding group. A model for the binding of pinacidil-related

  通过同时测量自发收缩活性和刺激负载有86Rb +的大鼠门静脉的86Rb +外排，评估了吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素的钾通道开放活性。这两种作用之间的良好相关性表明，化合物的血管舒张活性直接归因于钾通道开放的增加。所得的定量体外数据已用于分析钾通道开放的结构-活性关系，从而可以根据涉及氢键受体元素，氢键供体元素的药效团合理化生物活性。和亲脂性结合基团。已经开发出了与吡那地尔相关的化合物与其钾通道受体结合的模型，并且已经合成和测试了设计用于测试该模型的化合物。质子平衡在确定化合物的氢键能力中起着基本作用，涉及受体的构象变化以解释不同化合物中亲脂性基团的手性识别差异。
• Aminoborohydrides. 6. Diastereoselective reduction of the carbon-nitrogen double bond in chiral imines using lithium diethylaminoborohydride and lithium diisopropylaminoborohydride
  作者：Joseph C. Fuller、Christopher M. Belisle、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73507-6

  日期：1994.7

  enantiomerically enriched secondary amines. The yields of secondary amines from this procedure range from very good to essentially quantitative. The diastereomeric induction in the reduction of the carbon-nitrogen double bond with Li(Et)2NBH3 and Li(i-Pr)2NBH3 ranged from moderate to very good.

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应获得的氨基硼氢化锂（LAB）可以将亚胺轻松还原为相应的仲胺。二乙基氨基硼氢化锂[Li（Et）2 NBH 2 ]和二异丙基氨基硼氢化锂[Li（i-Pr）2 NBH 3 ]还原衍生自α-甲基苄胺的手性脂族和芳族亚胺，得到相应的对映异构体富集的仲胺。从该方法得到的仲胺的产率为非常好的至基本上定量的范围。Li（Et）2 NBH 3和Li（i-Pr）2 NBH 3还原碳氮双键的非对映异构体诱导 从中等到非常好。
• Charles,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4439 - 4446
  作者：Charles,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——