(Z)-4-(allylamino)but-3-en-2-one | 92676-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(allylamino)but-3-en-2-one
• 英文别名: cis-1-allylamino-1-buten-3-one；(Z)-4-(prop-2-enylamino)but-3-en-2-one
• CAS: 92676-71-6
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: BCMOGBNQHSNUSS-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(allylamino)but-3-en-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl N-[(1E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-1,3-dienyl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲硅烷氧基二烯的 [4 + 2] 环加成对 AspidospermaAlkaloids 的有效方法：(±)-Tabersonine 的立体控制全合成。(+)-Tabersonine 和 (+)-16-Methoxytabersonine 的克级催化不对称合成。(+)-Aspidospermidine 和 (-)-Quebrachamine 的不对称合成

  摘要：

  描述了一种简洁、高度立体控制的吲哚生物碱 Aspidosperma 家族的策略，该策略很容易适应这些化合物的不对称合成。该策略由 (+/-)-tabersonine (rac-1) 的全合成证明，通过 12 步序列进行。这种方法的基础是我们实验室开发的 2-乙基丙烯醛与 1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯的高度区域和立体选择性 [4 + 2] 环加成。随后通过闭环烯烃复分解反应有效地将初始加合物加工成六氢喹啉 DE 环系统。开发了烯醇甲硅烷基醚与（邻硝基苯基）苯基碘氟化物的新型邻硝基苯基化，以实现必要的吲哚部分的有效区域选择性引入。ABDE四环最终高产转化为五环目标rac-1依赖于分子内吲哚烷基化和区域选择性C-碳甲氧基化。我们的方法在战略上与以前的路线不同，并且包含访问 Aspidosperma 吲哚生物碱家族的许多其他成员所必需的内置灵活性。通过以下 Aspidosperma 生物碱的不对称

  DOI：

  10.1021/ja017863s
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-butyraldehyde; sodium enolate 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(Z)-4-(allylamino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的制备方法：溶剂作用及其机理的研究。

  摘要：

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04531

文献信息

• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Allylation of β-Enaminones
  作者：Julie Oble、Giovanni Poli、Imen Erray、Farhat Rezgui

  DOI：10.1055/s-0034-1378540

  日期：——
• Markova, N. K.; Zaichenko, Yu. A.; Tsil'ko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 876 - 880
  作者：Markova, N. K.、Zaichenko, Yu. A.、Tsil'ko, A. E.、Maretina, I. A.

  DOI：——

  日期：——