N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)acetamide | 1041433-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 1041433-29-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: GVOHKNYCIGBUNB-CLAROIROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)acetamide 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-allyl-N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-amine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w