S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N3-anisoyl-uridine 3'phosphorodithioate | 86964-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N3-anisoyl-uridine 3'phosphorodithioate
• 英文别名: S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N³-anisoyl-uridine 3'phosphorodithioate
• CAS: 86964-81-0
• 化学式: C₃₄H₃₅N₂O₁₀PS₂
• 分子量: 726.765
• InChiKey: UQJFHNREISBVQB-PYGDMHBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  144.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophosphoric acid O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-2-(phenylamino-phenylsulfanyl-phosphoryloxymethyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S-phenyl ester; compound with triethyl-amine 、 S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N3-anisoyl-uridine 3'phosphorodithioate 在 2,4,5,6-四甲基苯二磺酸氯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成带有 5'-末端磷酸基团的寡聚脱氧核糖核苷酸的新方法

  摘要：

  两种寡核糖核苷酸 pAUG 和 pGUAUUAAUAAUG 存在于雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端区域，已通过磷酸三酯方法合成，包括使用苯硫基和苯胺基（或茴香胺基）作为保护基团5'-末端磷酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.117
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N3-anisoyl-uridine 3'phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  A NEW PROTECTING TACTICS FOR THE URACIL RESIDUE IN OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS

  摘要：

  已经检查了四种酰基作为尿嘧啶酰亚胺官能团的保护基团。其中，茴香酰基被发现最有希望并用于演示二聚体UpUp的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1051

文献信息

• Chemical Synthesis of Capped Oligoribonucleotides, m⁷G^5′pppAUG and m⁷G^5′pppAUGACC
  作者：Mitsuo Sekine、Shin-ichi Nishiyama、Takashi Kamimura、Yumi Osaki、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.58.850

  日期：1985.3

  The fully-protected pAUG (15) and pAUGACC (21) were synthesized by the phosphotriester approach where the phenylthio group was employed as the internal and 5′-terminal phosphate-protecting groups. The partially unblocked oligomers (32) and (33), obtained by alkaline treatment of (15) and (21), were condensed with a capping reagent (1a) in the presence of imidazole by activation with silver nitrate to afford the capped trimer and hexamer protected with the acid-labile protecting groups, i.e., 4,4,′4″-trimethoxytrityl (TMTr), 4-monomethoxytrityl (MMTr), tetrahydropyran-2-yl (THP), and methoxymethylene (mM) groups. The protected capped oligomers were unblocked by a dilute HCl solution to afford m7G5′ pppAUG and m7G5′ pppAUGACC, which were purified by HPLC and characterized by enzyme assays.

  采用磷酯化方法合成了完全保护的pAUG (15)和pAUGACC (21)，其中苯硫基用作内部和5′-末端磷酸保护基团。通过(15)和(21)的碱性处理获得了部分未封闭的寡聚物(32)和(33)，在咪唑存在下，用硝酸银活化，与封端试剂(1a)缩合，得到用酸不稳定保护基团保护的封端三聚体和六聚体，即4,4,′4″-三甲氧基三苯甲基(TMTr)、4-单甲氧基三苯甲基(MMTr)、四氢吡喃-2-基(THP)和甲氧基甲烯基(MM)基团。用稀盐酸溶液解除保护封端的寡聚物，得到m7G5′ pppAUG和m7G5′ pppAUGACC，通过HPLC纯化，并通过酶测定进行表征。
• Synthesis of a dodecaribonucleotide, GUAUCAAUAAUG, by use of "fully" protected ribonucleotide building blocks
  作者：Takashi Kamimura、Masahiko Tsuchiya、Kenichi Urakami、Koji Koura、Mitsuo Sekine、Kazuko Shinozaki、Kinichiro Miura、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/ja00328a042

  日期：1984.8