(-)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 137575-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: (-)-3-{[2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl]hydroxymethyl}-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone；ethyl N-[2-[6-[(S)-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]-hydroxymethyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 137575-69-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₁₀
• 分子量: 503.506
• InChiKey: RXQYLMGHDSDEJE-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-3-<<2-(β-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Some Phthalideisoquinolines with Ethyl Chloroformate-Stereochemical Aspects.

  摘要：

  α-纳可待因(1)和β-纳可待因(2)以及β-白毛莨灵(3)和α-白毛莨灵(4)与氯甲酸乙酯(ECF)在室温下反应，通过氯甲酸酯中间体，以高立体选择性得到相应的双立体异构羰基醇。每个立体异构体对的仪器分析表明，从α-和β-纳可待因以及从α-和β-白毛莨灵得到的主要异构体是彼此的立体异构体。α-纳可待因(1)产生的主要羰基醇6a的绝对构型通过X射线分析确定。讨论了α-和β-纳可待因反应途径的可能差异。另一方面，α-纳可待因与ECF在回流条件下反应生成Z-(8)和E-(9)烯醇内酯，而在室温下仅能从β-白毛莨灵(3)的降解中分离出Z-异构体12。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1944
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[2-[6-[(S)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl N-[2-[6-[(R)-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]-hydroxymethyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate 、 (-)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Elucidation of the Reaction Products of .ALPHA.-Narcotine with Ethyl Chloroformate.

  摘要：

  α-那可丁（1）在二氯甲烷中与乙基氯甲酸酯回流反应，得到了六个产物，这些产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行了分离。它们的立体化学和结构被阐明。这一反应最初生成氯代氨基甲酸酯，随后依次生成相应的甲醇。此外，在HPLC色谱图中发现的N-去甲基-N-羧乙基那可丁（3），通过与合成3直接比较得以确认；该化合物曾在我们之前的质谱研究中造成困难。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1995