(2S,3R)-N⁵-benzyloxycarbonyl-N²-(2-carboxyethyl)-3-hydroxyornithine benzyl ester | 116181-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N⁵-benzyloxycarbonyl-N²-(2-carboxyethyl)-3-hydroxyornithine benzyl ester
• 英文别名: 3-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-oxo-1-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentan-2-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 116181-64-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₇
• 分子量: 444.485
• InChiKey: BAAGFTHQBAOYTA-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  134.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N⁵-benzyloxycarbonyl-N²-(2-carboxyethyl)-3-hydroxyornithine benzyl ester 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以51%的产率得到benzyl (2S,3R)-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第5部分。克拉维酸（棒酸的单环生物合成前体）的绝对立体化学

  摘要：

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2

  DOI：

  10.1039/p19900001521
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 乙酰乙酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R)-N⁵-benzyloxycarbonyl-N²-(2-carboxyethyl)-3-hydroxyornithine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  棒酸的单环生物合成前体proclavaminic酸的绝对立体化学

  摘要：

  普罗维胺酸（1）的合成方法表明两个手性中心的绝对立体化学为（2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1039/c39880000567

文献信息

• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• BAGGALEY, KEITH H.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 567-568
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——