Diethyl-carbamic acid 2-(2-bromo-acetyl)-phenyl ester | 519753-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diethyl-carbamic acid 2-(2-bromo-acetyl)-phenyl ester
• 英文别名: [2-(2-bromoacetyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 519753-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: CQPHECCQMXRWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-carbamic acid 2-(2-bromo-acetyl)-phenyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-(2-hydroxy-phenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Further developments in the synthesis of lamellarin alkaloids via direct metal–halogen exchange

  摘要：

  Direct metal-halogen exchange of 2-bromopyrrole carbonate derivatives with tert-butyllithium followed by the intramolecular lactonization of the resulting 2-pyrrole anion onto the carbonate provided the corresponding lamellarins in moderate to good yield. The lamellarin framework could be obtained from the direct metal-halogen exchange strategy in a 26-33% overall yield over 5-6 steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02887-3
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲酸2-乙酰基苯基酯 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到Diethyl-carbamic acid 2-(2-bromo-acetyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Further developments in the synthesis of lamellarin alkaloids via direct metal–halogen exchange

  摘要：

  Direct metal-halogen exchange of 2-bromopyrrole carbonate derivatives with tert-butyllithium followed by the intramolecular lactonization of the resulting 2-pyrrole anion onto the carbonate provided the corresponding lamellarins in moderate to good yield. The lamellarin framework could be obtained from the direct metal-halogen exchange strategy in a 26-33% overall yield over 5-6 steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02887-3