{(S)-2-[(4R,5S,6R)-6-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane | 802984-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(S)-2-[(4R,5S,6R)-6-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 802984-27-6
• 化学式: C₃₅H₄₈O₄Si
• 分子量: 560.849
• InChiKey: RTXOFVFGGXJEQZ-LKQQMMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-[(4R,5S,6R)-6-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-1-{(4R,5S,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于乳酸手性酮的双立体分化醛醇反应：赤藓内酯的 C1-C6 片段的合成

  摘要：

  高立体选择性钛介导的乙酮醛醇加成反应从乳酸衍生到 α-甲基-β-OTBDPS 手性醛。这些双立体分化过程之一代表了一种直接有效的合成赤藓糖醇 C1-C6 片段的方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831332
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 {(S)-2-[(4R,5S,6R)-6-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  基于乳酸手性酮的双立体分化醛醇反应：赤藓内酯的 C1-C6 片段的合成

  摘要：

  高立体选择性钛介导的乙酮醛醇加成反应从乳酸衍生到 α-甲基-β-OTBDPS 手性醛。这些双立体分化过程之一代表了一种直接有效的合成赤藓糖醇 C1-C6 片段的方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831332