(6R)-6-methyl-6-[(2R,5S)-5-([(1,1-dimethyl)ethyldiphenylsilyloxy]methyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyran-2[3H]-one | 473535-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-methyl-6-[(2R,5S)-5-([(1,1-dimethyl)ethyldiphenylsilyloxy]methyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyran-2[3H]-one
• 英文别名: (6R)-6-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-methylpyran-3-one
• CAS: 473535-45-4
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 450.65
• InChiKey: OBUBLCMDUWDYSY-GEWUYGHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-methyl-6-[(2R,5S)-5-([(1,1-dimethyl)ethyldiphenylsilyloxy]methyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyran-2[3H]-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 6R-6-methyl-6-[2R,5S-(5-hydroxymethyl)tetra-hydrofuran-2-yl]pyran-2[3H]-one
  参考文献：
  名称：

  硬化菌素A原始结构类似物的合成方法。

  摘要：

  描述了硬化菌素A的原始结构的类似物的途径。将双脱氧核糖基腈10a，b的β-端基异构体（由谷氨酸制备）转化为甲基酮11。在乙醚/三甲胺中将甲硅烷基化的乙炔化物加到11上，主要得到22a。用甲基烯丙基卤化物烷基化并进行臭氧分解，得到酮24，然后通过氢化和第二次臭氧分解将其转化为酮醛26。两步的醇醛缩醛工艺以良好的总产率提供了所需的3-吡喃酮27。然而，几种将该烯酮27转化为所需的菌藻素类似物2的方法失败了。

  DOI：

  10.1021/jo016246j
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 5percent Pd-CaCO₃-Pb 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sudan red 、 氢气 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 133.77h， 生成 (6R)-6-methyl-6-[(2R,5S)-5-([(1,1-dimethyl)ethyldiphenylsilyloxy]methyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyran-2[3H]-one
  参考文献：
  名称：

  硬化菌素A原始结构类似物的合成方法。

  摘要：

  描述了硬化菌素A的原始结构的类似物的途径。将双脱氧核糖基腈10a，b的β-端基异构体（由谷氨酸制备）转化为甲基酮11。在乙醚/三甲胺中将甲硅烷基化的乙炔化物加到11上，主要得到22a。用甲基烯丙基卤化物烷基化并进行臭氧分解，得到酮24，然后通过氢化和第二次臭氧分解将其转化为酮醛26。两步的醇醛缩醛工艺以良好的总产率提供了所需的3-吡喃酮27。然而，几种将该烯酮27转化为所需的菌藻素类似物2的方法失败了。

  DOI：

  10.1021/jo016246j

文献信息

• Synthetic Approach to Analogues of the Original Structure of Sclerophytin A
  作者：Michael E. Jung、Joseph Pontillo

  DOI：10.1021/jo016246j

  日期：2002.9.1

  is described. The beta-anomer of dideoxyribosyl nitriles 10a,b (prepared from glutamic acid) was converted into the methyl ketone 11. Addition of a silylated acetylide to 11 in diethyl ether/trimethylamine gave mainly 22a. Alkylation with methallyl halide and ozonolysis gave the ketone 24, which was then converted by hydrogenation and a second ozonolysis into the keto aldehyde 26. A two-step aldol process

  描述了硬化菌素A的原始结构的类似物的途径。将双脱氧核糖基腈10a，b的β-端基异构体（由谷氨酸制备）转化为甲基酮11。在乙醚/三甲胺中将甲硅烷基化的乙炔化物加到11上，主要得到22a。用甲基烯丙基卤化物烷基化并进行臭氧分解，得到酮24，然后通过氢化和第二次臭氧分解将其转化为酮醛26。两步的醇醛缩醛工艺以良好的总产率提供了所需的3-吡喃酮27。然而，几种将该烯酮27转化为所需的菌藻素类似物2的方法失败了。