(Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester | 214748-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
• CAS: 214748-82-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: LKEURSKCMYIAMR-RBGJHXMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.833±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.076±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-异前列腺素F2Alpha
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-[(E,1S)-1-phenylsulfanyloct-2-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲氧基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x

文献信息

• Synthesis of the four enantiomerically-pure isomers of 15-F2t-isoprostane
  作者：Douglass F. Taber、Kazuo Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83038-x

  日期：1998.9

  Syntheses of the four enantiomerically-pure isomers of 15-F2t-isoprostane are described. The key step is the lipase-mediated resolution of a pseudo-meso diol, to give the regioisomeric acetates in high enantiomeric purity. Improved procedures for the preparation of the pseudo-meso diol are also reported.

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。