7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 906361-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: tri-O-acetyl-1-(6-amino-purin-7-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；7-ss-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)adenin；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-aminopurin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 906361-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₇
• 分子量: 393.356
• InChiKey: PNVGFNXPNILNPK-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2',3',5'-三乙酰腺苷
  参考文献：
  名称：

  A reinvestigated mechanism of ribosylation of adenine under silylating conditions

  摘要：

  The mechanism of chemical synthesis of adenosind has been reinvestigated. Depending on the reaction conditions and the presence of N-6-protecting groups, ribosylation of adenine proceeds via different kinetic products: 3-riboadenine in strongly acidic media, 7-ribosylated derivative in the silyl method, and 1-(beta-D-ribofuranosyl) adenine when applying N-6-acyladenine and silylating conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.046
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 四乙酰核糖 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 以36%的产率得到7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  A reinvestigated mechanism of ribosylation of adenine under silylating conditions

  摘要：

  The mechanism of chemical synthesis of adenosind has been reinvestigated. Depending on the reaction conditions and the presence of N-6-protecting groups, ribosylation of adenine proceeds via different kinetic products: 3-riboadenine in strongly acidic media, 7-ribosylated derivative in the silyl method, and 1-(beta-D-ribofuranosyl) adenine when applying N-6-acyladenine and silylating conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.046