(3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-1,4-dioxa-2-thia-3-aza-indene 2,2-dioxide | 709032-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-1,4-dioxa-2-thia-3-aza-indene 2,2-dioxide
• CAS: 709032-87-1
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₇S
• 分子量: 511.596
• InChiKey: NPSWJYDACROCDM-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-1,4-dioxa-2-thia-3-aza-indene 2,2-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以73%的产率得到(3aS,5R,6R,7S,7aR)-3-Allyl-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-1,4-dioxa-2-thia-3-aza-indene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,2-dioxo-tetrahydro-1,4-dioxa-2λ⁶-thia-3-aza-indene-3-carboxylic acid allyl ester 在 palladium diacetate trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-1,4-dioxa-2-thia-3-aza-indene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。