(2S)-N-benzyl-N-(2-trifluoromethyl-2-hydroxyhexan-1-yl)-8'-aminomenthol | 881748-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-N-benzyl-N-(2-trifluoromethyl-2-hydroxyhexan-1-yl)-8'-aminomenthol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-[2-[benzyl-[(2S)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)hexyl]amino]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 881748-39-6
• 化学式: C₂₄H₃₈F₃NO₂
• 分子量: 429.566
• InChiKey: YTXZXXBISNTMMJ-LPOZWGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-benzyl-N-(2-trifluoromethyl-2-hydroxyhexan-1-yl)-8'-aminomenthol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-{1-[Benzyl-((S)-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-hexyl)-amino]-1-methyl-ethyl}-5-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched Trifluoromethylated 1,2-Diols and 1,2-Amino Alcohols with Quaternary Stereocenters by Diastereoselective Addition of TMSCF₃ to Chiral 2-Acyl-1,3-perhydrobenzoxazines

  摘要：

  TMSCF3 adds to chiral 2-acyl-1,3-perhydrobenzoxazines with total diastereoselectivity leading to quaternary trifluoromethyl alcohols. Further transformation of the addition products yields enantiomerically enriched trifluoromethylated 1,2-diols and 1,2-amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo052458v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-1-(3-benzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl)pentan-1-one 在 三氯化铝 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-N-benzyl-N-(2-trifluoromethyl-2-hydroxyhexan-1-yl)-8'-aminomenthol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched Trifluoromethylated 1,2-Diols and 1,2-Amino Alcohols with Quaternary Stereocenters by Diastereoselective Addition of TMSCF₃ to Chiral 2-Acyl-1,3-perhydrobenzoxazines

  摘要：

  TMSCF3 adds to chiral 2-acyl-1,3-perhydrobenzoxazines with total diastereoselectivity leading to quaternary trifluoromethyl alcohols. Further transformation of the addition products yields enantiomerically enriched trifluoromethylated 1,2-diols and 1,2-amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo052458v