[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate | 96020-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 96020-48-3
• 化学式: C₁₃₁H₂₀₉N₂O₂₃P
• 分子量: 2211.07
• InChiKey: FPXKRXLWGLUHIU-FOVWTXPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.51
• 重原子数：
  157.0
• 可旋转键数：
  100.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  302.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 在 水 、 氢气 、 碘 作用下， 生成 6-O-<6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-D-glucose 4'-(diphenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 allyl 6-O-{2-deoxy-2-[(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205

文献信息

• A Useful Method for Deprotection of the Protective Allyl Group at the Anomeric Oxygen of Carbohydrate Moieties Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  作者：Kiyoshi NAKAYAMA、Kouichi UOTO、Kunio HIGASHI、Tsunehiko SOGA、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1718

  日期：——

  We have developed a simple method for the deprotection of allyl groups used as a protective group for the anomeric oxygen on a sugar moiety by employing tetrakis(triphenylphosphine) palladium in acetic acid. This method is applicable for not only simple but also complex allyl glycosides, such as natural lipid A intermediates and other important lipid A intermediates. Further, this method would be useful for large-scale preparation.

  我们开发了一种简单的方法，通过在乙酸中使用四（三苯基膦）钯，对用作糖部分上异头氧的保护基的烯丙基进行脱保护。该方法不仅适用于简单的烯丙基糖苷，也适用于复杂的烯丙基糖苷，例如天然脂质A中间体和其他重要的脂质A中间体。此外，该方法可用于大规模制备。
• Total synthesis of escherichia coli lipid A
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98548-4

  日期：——