4-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal | 309241-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal
• CAS: 309241-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 280.307
• InChiKey: BGUOWBOFRQYOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以84%的产率得到4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal
  参考文献：
  名称：

  走向两性霉素B的合成。分子内Stille偶联方法

  摘要：

  向所述细胞毒性多烯大环内酯多元醇amphidinolide B A合成方法（1），基于C的阐述1 C 13羧酸4以及C 14 C 25醇3单元，其酯化的iodostannyl酯2，和分子内描述了Stille sp 2 – sp 2偶联反应。尽管有足够的先例和模型实验，但情况密谋，在这种情况下并未实现上述偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01242-9

文献信息

• Towards the synthesis of amphidinolide B. An intramolecular Stille coupling approach
  作者：M.Belén Cid、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01242-9

  日期：2000.9

  synthetic approach towards the cytotoxic polyene polyol macrolide amphidinolide B (1), based on elaboration of the C1C13 carboxylic acid 4 and the C14C25 alcohol 3 units, their esterification to the iodostannyl ester 2, and an intramolecular Stille sp2–sp2 coupling reaction, is described. In spite of adequate precedent and model experiments, circumstances conspired and the aforementioned coupling reaction

  向所述细胞毒性多烯大环内酯多元醇amphidinolide B A合成方法（1），基于C的阐述1 C 13羧酸4以及C 14 C 25醇3单元，其酯化的iodostannyl酯2，和分子内描述了Stille sp 2 – sp 2偶联反应。尽管有足够的先例和模型实验，但情况密谋，在这种情况下并未实现上述偶联反应。
• Stereoselective synthesis of C17–C34 fragment of antascomicin A
  作者：Jithender Reddy Vakiti、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.124

  日期：2014.11

  synthesis of C17–C34 unit of antascomicin A. A diastereoselective radical cyclization strategy has been developed to construct the highly substituted cyclohexane ring with required stereochemistry present in the molecule. Other key features in the synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, substrate controlled regioselective epoxide opening reaction with Gilman’s reagent, dithiane mediated CC bond formation

  这封信描述了antascomicin A C17–C34单元的合成。已经开发了非对映选择性自由基环化策略来构建分子中存在所需立体化学的高度取代的环己烷环。合成中的其他关键特征是Sharpless不对称环氧化，与吉尔曼试剂进行的底物控制的区域选择性环氧化物开环反应，双噻吩介导的C C键形成反应和改性的Julia烯化反应。
• Chemoselective reduction of aldehydes <i>via</i> a combination of NaBH₄ and acetylacetone
  作者：Guoqing Sui、Qingyun Lv、Xiaoqing Song、Huihui Guo、Jiatong Dai、Li Ren、Chi-Sing Lee、Wenming Zhou、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1039/c9nj03210j

  日期：——

  developed for the efficient chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones. This method offers a useful synthetic protocol for distinguishing carbonyl reaction sites, and its synthetic utility is reflected by its moisture tolerance and high efficiency in a variety of complex settings.

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。