4'-(4-乙炔基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 | 149817-61-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-(4-乙炔基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶
• 中文别名: 4-(4-乙炔基苯基)-2,2:6,2-三联吡啶
• 英文名称: 4'-(4-ethynylphenyl)-2,2':6',2-terpyridine
• 英文别名: 4′-(4-ethynylphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4'-(4-ethynylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine；4′-(4-ethynylphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine；4'-(4-Ethynylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(4-ethynylphenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 149817-61-8
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃
• 分子量: 333.392
• InChiKey: JXMWREDYBWLMNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191℃
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-乙炔基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在用于双催化的六组分机械中同步两个不同的纳米圆滑动运动

  摘要：

  两个甲板上滑块系统的速度同步，每个系统都通过圆周运动激活一个催化单元，从而在双催化的催化转换中产生协同效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202212473
• 作为产物：
  描述：

  4'-<4-<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>phenyl>-2,2':6',2''-terpyridine 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到4'-(4-乙炔基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  由一个或两个乙炔键桥接的新型二位三联吡啶和苯基联吡啶配体：刚性棒状多核复合物的合成

  摘要：

  一系列新的对位配体，带有两个2,2'：6'，2''-吡啶或两个4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶和一个乙炔基（3a和3b）或一个二乙炔基（4a和4b）桥是由4'-乙炔基-2,2'：6'，2 ''-吡啶（1d）和4'-（4-乙炔基苯基）-2,2'：6'，2合成的通过与相应的三氟甲磺酸酯或溴取代的底物偶联，或分别通过乙炔基取代的前体进行自偶联，使″-叔吡啶（2c）。它们形成刚性棒状的同核和异三核钌（II）和铁（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83132-f

文献信息

• Geometrically isomeric Pt(<scp>ii</scp>)/Fe(<scp>ii</scp>)-based heterometallo-supramolecular polymers with organometallic ligands for electrochromism and the electrochemical switching of Raman scattering
  作者：Chanchal Chakraborty、Rakesh K. Pandey、Utpal Rana、Miki Kanao、Satoshi Moriyama、Masayoshi Higuchi

  DOI：10.1039/c6tc02929a

  日期：——

  Heterometallo-supramolecular polymers with Pt(II) and Fe(II) ions introduced alternately (cis-polyPtFe and trans-polyPtFe) in a precise way were prepared successfully by the 1 : 1 complexation of Fe(II) ions with cis- or trans-conformational organo-Pt(II) ligands. The conformational difference between cis- and trans-greatly changed the morphology, crystallinity, ionic conductivity, electrochromic properties

  通过将Fe（II）离子与顺式或反式进行1：1络合，成功制备了以精确方式交替引入Pt（II）和Fe（II）离子的杂金属超分子聚合物（顺式-polyPtFe和反式-polyPtFe）。-构象有机Pt（II）配体。顺式和反式之间的构象差异极大地改变了聚合物的形态，结晶度，离子电导率，电致变色性质和氧化还原触发的荧光。该顺-polyPtFe表现出更好的结晶度和较低的离子电导率，而反式-polyPtFe显示出具有高离子电导率的非晶态性质。由于在施加0 V或+3 V的电势时Fe（II）/（III）的氧化还原，两种聚合物在紫色和黄色之间均表现出可逆的电致变色现象。与顺式相比，反式-polyPtFe表现出更好的电致变色稳定性和响应时间。-polyPtFe。此外，该反式-polyPtFe还表明在氧化还原引发的拉曼响应的改善切换相比散射顺-polyPtFe在长时间范围。
• Off-Equilibrium Speed Control of a Multistage Molecular Rotor: 2-Fold Chemical Fueling by Acid or Silver(I)
  作者：Abir Goswami、Suchismita Saha、Emad Elramadi、Amit Ghosh、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jacs.1c08005

  日期：2021.9.15

  off-equilibrium oscillations can be achieved using chemical fuels. When the ultrafast turnstile 1 (k298> 1012 Hz) was fueled with 2-cyano-2-phenylpropanoic acid (Fuel 1), the diprotonated rotor [H2(1)]2+ (k298 = 84.0 kHz) formed as a transient regaining the dynamics of the initial turnstile after consumption of the fuel (135 min). Upon addition of silver(I) (Fuel 2) to turnstile 1, the metastable rotor

  使用化学燃料可以实现在定义的非平衡振荡中驱动构象运动。当超快旋转门1 ( k 298 > 10 12 Hz) 以 2-氰基-2-苯基丙酸 ( Fuel 1 ) 为燃料时，二质子化转子 [H 2 ( 1 )] 2+ ( k 298 = 84.0 kHz) 形成为在燃料消耗（135 分钟）后恢复初始旋转门动态的瞬态。在向旋转门1添加银 (I) ( Fuel 2 ) 后，亚稳态转子 [Ag 2 ( 1 )] 2+ ( k298 = 1.57 Hz) 最初提供，但由于随后触发的 S N 2 反应，Ag +离子作为不溶性 AgBr 与1 的再生一起被消耗（在 3 小时内）。通过荧光和1 H NMR直接监测由酸和银 (I) 驱动的非平衡快速 ⇆ 慢速转子转化。此外，促进了金属离子交换，使转子之间发生非平衡振荡 [Li 2 ( 1 )] 2+ ⇆ [Ag 2 ( 1 )] 2+. 最后，通过在 [2]
• Sensitized EuIII luminescence through energy transfer from PtM2 (M = Ag or Au) alkynyl chromophores in PtM2Eu2 heteropentanuclear complexes
  作者：Jia Li、Jin-Yun Wang、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1039/c3tc30474d

  日期：——

  Using phosphorescent PtM2 (M = Ag or Au) heterotrinuclear complexes with ethynyl-functionalized 2,2′:6′,2′′-terpyridyl ligands as precursors, PtM2Eu2 heteropentanuclear complexes were synthesized with 2,2′:6′,2′′-terpyridyl bound to a EuIII ion. Upon excitation of the PtM2 chromophore at 390 nm ≤ λex ≤ 450 nm, the PtM2Eu2 complexes exhibit intense Eu-based luminescence sensitized through intramolecular d → f energy transfer, and the phosphorescence due to the PtM2 chromophore is largely quenched. By the successive insertion of phenylene and ethynyl between acetylide and 2,2′:6′,2′′-terpyridyl in the bridging ligands, the rate and efficiency of d → f energy transfer are tunable. In contrast with the quite effective d → f energy transfer in the Pt–CCC6H4tpy–Eu arrays, the long-range energy transfer across Pt–CCC6H4CCC6H4tpy–Eu arrays becomes less efficient.

  利用含有乙炔基功能化的2,2′:6′,2′′-三联吡啶配体的磷光PtM2（M = Ag或Au）杂三核配合物作为前体，合成了2,2′:6′,2′′-三联吡啶与EuIII离子结合的PtM2Eu2杂五核配合物。在390 nm ≤ λex ≤ 450 nm的激发下，PtM2Eu2配合物通过分子内d → f能量转移展现出强烈的Eu基荧光，而由于PtM2发色团的磷光被大大淬灭。通过在桥联配体中依次插入亚苯基和乙炔基，调控了d → f能量转移的速率和效率。与Pt–CCC6H4tpy–Eu体系中相当有效的d → f能量转移不同，Pt–CCC6H4CCC6H4tpy–Eu体系中的长程能量转移效率较低。
• Superaromatic terpyridines based on corannulene responsive to metal ions
  作者：Difeng Wu、Tao Shao、Jian Men、Xiaochuan Chen、Guowei Gao

  DOI：10.1039/c3dt52013g

  日期：——

  Two superaromatic terpyridine ligands (1 and 2) incorporating a corannulene unit at the 4′-position are reported. The optical and metal sensing properties of both ligands were investigated by the naked eye, and UV-vis and fluorescence spectroscopy in this work. In 1, the corannulene motif is directly connected to the 4′-phenylterpyridine domain, while in 2, the corannulene motif and the 4′-phenylterpyridine domain are separated by an acetylene linker. Both 1 and 2 can work as chemosensors for metal ions and display different optical responses to various metal ions. It is shown that both ligands exhibit a colorimetric sensing ability for Fe2+ through an obvious color change from colorless to magenta, and this color change can be observed easily by the naked eye. The addition of Fe2+ also leads to significant changes in the absorption spectra of the ligands. A characteristic red shift in the emission spectra is observed in the presence of Zn2+, which facilitates the discrimination of Zn2+ from other metal ions. In addition, density functional theory (DFT) and time-dependent-density functional theory (TD-DFT) calculations were performed and shown to be consistent with the observed experimental results.

  报道了两种在4′位含有碗烯单元的大环芳香性三联吡啶配体（1和2）。通过裸眼观察以及紫外-可见光谱和荧光光谱法研究了这两种配体的光学和金属离子传感性质。在1中，碗烯基团直接连接到4′-苯基三联吡啶域，而在2中，碗烯基团和4′-苯基三联吡啶域通过一个乙炔连接基团分开。1和2均可用作金属离子的化学传感器，并对不同金属离子显示出不同的光学响应。结果表明，这两种配体通过从无色到洋红色的明显颜色变化，展现出对Fe²⁺的可视化传感能力，这种颜色变化可以轻松地通过裸眼观察到。添加Fe²⁺还会导致配体吸收光谱的显著变化。在存在Zn²⁺的情况下，观察到发射光谱的特征红移，这有助于将Zn²⁺与其他金属离子区分开来。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）和含时密度泛函理论（TD-DFT）计算，结果与实验观察结果一致。
• Assessing dimerisation degree and cooperativity in a biomimetic small-molecule model by pulsed EPR
  作者：K. Ackermann、A. Giannoulis、D. B. Cordes、A. M. Z. Slawin、B. E. Bode

  DOI：10.1039/c4cc08656b

  日期：——

  Pulsed electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is used for titrating spin-labelled terpyridine with Zn(ii)-solution to study complex formation. This system can serve as a small-molecule model system for tuneable dimerisation.

  脉冲电子顺磁共振（EPR）光谱技术被用于以Zn（II）溶液滴定带自旋标记的三吡啶，以研究复合物形成。该系统可以作为可调二聚化的小分子模型系统。