(R)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate | 1321531-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate
• CAS: 1321531-98-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: IIRDZQRGGDDZMO-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性和对映选择性铱催化 1,3-二醇的巴豆化直接生成无环聚丙酸酯立体多聚体：超越聚酮化合物结构中的逐步羰基加成

  摘要：

  在使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、乙酸烯丙酯、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体 (R)-的环金属化铱催化剂 (R)-I 进行转移氢化的条件下SEGPHOS，α-甲基烯丙基乙酸酯与 1,3-丙二醇 (1a) 和 2-甲基-1,3-丙二醇 (1b) 从醇氧化水平进行双羰基巴豆化反应，以提供 C(2)-对称和假-C (2)-对称立体多聚体 2a 和 3a，分别具有反非对映选择性和对映选择性的特殊控制。值得注意的是，聚丙酸酯立体五元组 3a 主要以 16 种可能的立体异构体中的一种形成。3a 的去对称化很容易在碘醚化形成吡喃 4 后实现。 3a 的直接生成能够显着简化先前制备的聚丙酸酯亚结构的方法，正如利福霉素 S 的 C19-C27（八步，最初在 26 步中制备）和细胞霉素 C 的 C19-C25 的合成（八步，最初以 15 步制备）所证明的。本转移氢化协议代表了聚酮化合物结构中手

  DOI：

  10.1021/ja204570w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-6-(iodomethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化铵 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性和对映选择性铱催化 1,3-二醇的巴豆化直接生成无环聚丙酸酯立体多聚体：超越聚酮化合物结构中的逐步羰基加成

  摘要：

  在使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、乙酸烯丙酯、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体 (R)-的环金属化铱催化剂 (R)-I 进行转移氢化的条件下SEGPHOS，α-甲基烯丙基乙酸酯与 1,3-丙二醇 (1a) 和 2-甲基-1,3-丙二醇 (1b) 从醇氧化水平进行双羰基巴豆化反应，以提供 C(2)-对称和假-C (2)-对称立体多聚体 2a 和 3a，分别具有反非对映选择性和对映选择性的特殊控制。值得注意的是，聚丙酸酯立体五元组 3a 主要以 16 种可能的立体异构体中的一种形成。3a 的去对称化很容易在碘醚化形成吡喃 4 后实现。 3a 的直接生成能够显着简化先前制备的聚丙酸酯亚结构的方法，正如利福霉素 S 的 C19-C27（八步，最初在 26 步中制备）和细胞霉素 C 的 C19-C25 的合成（八步，最初以 15 步制备）所证明的。本转移氢化协议代表了聚酮化合物结构中手

  DOI：

  10.1021/ja204570w