9-(2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranosyl)guanine | 189829-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranosyl)guanine
• 英文别名: 9-(2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-beta-D-glucopyranosyl)guanine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 189829-37-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₇
• 分子量: 534.528
• InChiKey: HAISKXNGXTUDGA-WJXSMWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranosyl)guanine 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 四正丁基硫酸铵 、 sodium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9-(2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2

文献信息

• Antisense oligomers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05780607A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Antisense oligomers of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase, such that said oligomer has a sequence of bases complementary to a selected RNA; n is 5 to 30; X is NR.sub.3 R.sub.4 ; Y is OR.sub.3, or NHR.sub.3 ; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式为##STR1##的反义寡核苷酸，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4分别为氢、较低烷基或酰基；R.sub.3为氢或较低烷基；B为核碱基或受保护的核碱基，使得所述寡核苷酸具有与所选RNA互补的碱基序列；n为5到30；X为NR.sub.3 R.sub.4；Y为OR.sub.3或NHR.sub.3；以及其药用盐。
• [EN] ANTISENSE OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMERES ANTISENS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997014709A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Antisense oligomers of formula (I) wherein R1, R2 and R4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase; n is 5 to 30; X is NR3R4; Y is OR3, or NHR3; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) On décrit des oligomères antisens de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1, R2 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur ou acyle; R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur; B représente une nucléobase ou une nucléobase protégée; n vaut 5 à 30; X représente NR3R4 et Y représente OR3 ou NHR3.